Развитие дорог в России прослеживается с XI века и до сегодняшнего дня.
При подготовке к походу на Новгород в 1014 году князь Владимир Святославович приказал «требить путь и мостить мосты». Для этого специально готовились и высылались вперед сборные отряды, в состав которых входили мастеровые по строительству и мостовым работам.
До XVIII века в России сухопутные дороги имели второстепенное значение по сравнению с водными путями (летом сообщение осуществлялось с помощью водного транспорта, зимой — по льду). Первыми сухопутными дорогами в Киевской Руси стали дороги из Киева в Краков, Прагу и Южную Германию, затем возникли дороги из Киева в низовья Дона (Залозный путь) и Крым (Соляной путь). К окончанию периода татаро-монгольского ига важнейшими дорогами стали из Москвы и Владимира в Тверь и Новгород и в Золотую Орду (Муравский шлях, Ногайский шлях).
Дороги (сухопутные пути) делились на: большие (большаки), то есть общие почтовые или столбовые (между городами, отмеченные специальными столбами) и торговые; малые, уездные, от городка до городка, в стороне от больших; проселочные (между маленькими поселениями), от селенья к селенью, в стороне от малых.
Первые исторические сведения, заставляющие предполагать некоторую организацию дорожного дела в России можно отнести к XVII веку, что указывает на существование почтовых сообщений от Москвы до Великого Новгорода, Смоленска до границ Великого Княжества Литовского и Ливонского ордена, но для улучшения самих дорог никаких мер не предпринималось; запрещалось только землевладельцам запахивать пролегающие через их земли дороги. Писцовыми наказами 1683 и 1684 годов предписывалось межевщикам проселочные дороги отмеривать шириною в 2 сажня, а большие проезжие дороги шириною в 3 сажня, и в межевых книгах отмечать, по чьим землям и через какие урочища проходит дорога. Движение по дорогам сильно затруднялось многочисленными проезжими пошлинами, которые были отменены уставной грамотой 30 апреля 1654 г., сохранившей только мостовщину и перевозы, взимавшийся или в пользу казны, или в пользу лиц, содержавших мосты и переправы, они были отменены в 1753 г.
Систематическая деятельность в области дорожного дела начинается при Петре I. Учрежденная им Коммерц-Коллегия, кроме дел, касающихся торговли, должна была наблюдать за производством работ по водяным сообщениям и за устройством дорог. Но это было скорей формальной обязанностью, так как сухопутные сообщения были в очень плохом состоянии. Так, например, иностранные послы тратили до 5 недель на проезд из Москвы до Санкт-Петербурга вследствие грязи и поломанных мостов. В виду этого, в 1722 году последовал приказ о постройке новой дороги от Москвы до Волхова и об установлении для этой цели особого налога, но после смерти Петра I дело по постройке дорог зачахло. В 1742 году впервые были изданы правила построения дорог и мощения их фашинами, причем последовал приказ начать, по указанному способу, сооружение перспективной дороги от С.-Петербурга до Москвы. Для этого была образована «Канцелярия перспективной дороги». В 1755 г. канцелярия, переименована в «Канцелярию от строения государственных дорог» и сделана центральным установлением, заведующим всеми большими дорогами; исполнителями её распоряжений были губернаторы и воеводы. При Екатерине II Канцелярия приобретает значение центрального учреждения. Указом от 8 февраля 1764 года начальником был назначен генерал Муравьев и Канцелярии повелено: «Прилагать старания приводить все государственные дороги в наилучшее состояние». Однако, не располагая достаточными средствами и не имея в своем распоряжении техников, которым можно было бы поручить дело, Канцелярия не была в состоянии выполнить возложенные на неё задачи. В связи с этим, в 1780 году, Канцелярия была упразднена и попечение о дорогах было вверено исправникам, нижним земским судам по станциям «въ какомъ уезде каждая изъ нихъ лежит» и дорожным экспедициям при казённых палатах. Это так же не улучшило положение дел с состоянием дорог. Плохое состояние дорог вынудило Екатерину II в 1786 году открыть под непосредственным своим наблюдением «Комиссию о дорогах в государстве», задачи которой состояли в собирании технических сведений для постройки дорог и составления общего плана их устройства и содержания. Комиссия просуществовала до 1796 года, когда Павел I упразднил её, повелев: «производящиеся в ней дела распределить по местам, куда которые следует», что также отрицательно сказалось на состоянии дорог.
8 марта 1800 года, под управлением Главных директоров «Департамента Водяных коммуникаций», была учреждена «Экспедиция устроения дорог в Государстве». В ведении экспедиции состояли дороги между столицами, окрестные Петербургские дороги, и другие, служившие для сообщения между значительными тогда городами. За время работы Экспедиции можно отметить ремонт дорог идущих от Санкт-Петербурга в Гатчину и Царское село, за которые Директор Водных Коммуникаций, граф Г. Г. Кушевель, получил благодарственные письма от Павла I, и начало строительства в 1803 году военной дороги в Грузию, которая строилась под руководством начальника Кавказкого округа. 19 сентября 1804 года вице-адмирал П. В. Чичагов предоставил графу Н. П. Румянцеву, директору Водных Коммуникаций, присланные из Англии описание и модель чугунных дорог с повозками, используемые для перевозки тяжестей, а также чугунные части этих дорог в натуральную величину. Граф Румянцев препроводил тот проект в Экспедицию для сведения и хранения. 30 августа 1809 года был дан Сенату Именной Высочайший Указ о присоединения «Экспедиции устроения дорог в Государстве» к вновь создаваемой «Экспедиции Водяных коммуникаций», которая образовывалась из упраздненного при реорганизации «Департамента Водяных коммуникаций». Деятельность вновь создаваемой Экспедиции главным образом сосредотачивалось на улучшении водных путей сообщения, строительство и ремонт дорог отошли на второй план. Но и «Экспедиция Водяных коммуникаций» просуществовала недолго. В начале 1812 года она была закрыта, учреждённая вместо её временная Канцелярия сначала была переведена из Твери в Рыбинск, а затем в Череповец, а директор Управления принц Ольденбургский был отозван в армию.
Только с 1816 года возобновляется нормальная работа Управления. 30 апреля 1816 года Управление было переведено в Санкт-Петербург и был учрежден под председательством генерала от артиллерии графа Аракчеева, особый «Комитет о построении и содержании больших дорог в империи». Комитет занялся вопросом по сооружении в России, по примеру заграничных, насыпных, каменных шоссе (системы Трезаге), причем было указано применить данный способ при строительство шоссе от Москвы до Санкт-Петербурга. Дороги по степени важности были разделены на 4 разряда, а для покрытия издержек по постройке дорог установлен особый сбор по 25 коп. с каждой ревизской души и по 5 % с платимых купцами налогов (отменен в 1861 г.). К первому разряду отнесена дорога от Москвы до Санкт-Петербурга; ко второму — главные или генеральные тракты идущие от столиц к границам государства и связывающие губернские города; к третьему разряду отнесены дороги соединяющие уездные города; к четвёртому — проселочные дороги. Для усиления работ по Государственным дорогам с 5 июня 1816 года были организованы рабочие бригады. Каждая бригада приравнивалась к батальону и делилась на 4 роты или команды. Во главе роты стоял офицер в звании капитана или поручика. Одна роты составлялась из рабочих разных профессий, остальные из простых работников или «пионеров». Начальником этой части, бригадным командиром военнорабочих батальонов путей сообщения, был назначен 11 апреля 1817 года генерал-майор Вельяшев.
С 1817 года в «Управление водяных и сухопутных сообщений», сверх состоявших уже на содержание казны 1500 верст дорог С.-Петербургской губернии, отошли дороги Новгородской, Псковской, Московской и часть Тверской губерний, всего 3187 верст. Некоторые участки вновь принятых дорог были «в почти безпроездномъ состоянии».Отчет генерала де-Воланта по части сухопутных сообщений, поднесенный Государю Императору. 1817 г. В результате преобразований в 1817 году были реконструированы дороги на шоссе Петергофском, Павловском, Гатчинском и на дороге Архангелогородской от Шлиссельбургской заставы или Невского монастыря до первой станции Мурзинки вдоль Рыбачей деревни, по Московскому тракту были построены два больших деревянных моста, а на некоторых трактах деревянные мосты были заменены каменными. Новое построенное шоссе имело протяженность 37 верст. Все расходы на строительство и ремонт по сухопутным сообщениям, включая в том числе суммы на оплату крестьян Грузинской волости, нанятых для работ, а также формирование военнорабочих батальонов, их содержание, жалованье, накладные, управленческие и канцелярские расходы составили в 1817 году 1 556 606 руб 50 коп. Содержание готовой части нового шоссе было возложено на низших работников военнорабочей бригады, которые именовались «шоссе-кнехты». Из них были составлены особые отряды, по 12 человек, под руководством унтер-офицера или дорожного надзорщика; каждый отряд отвечал за участок протяженностью в 6 верст. Два таких участка находились под надзором инженера Корпуса Путей Сообщений. На каждом участке была построена каменная казарма, с сараями для хранения инструментов. Такие посты были сооружены до Ижоры.
Весной 1830 года были начаты работы, под руководством великого князя Константина Павловича, наместника Царства Польского, по строительству шоссе Санкт-Петербург — Ковно.
В 1833 г. было окончены работы по строительству шоссе Санкт-Петербург-Москва и 25 марта определена в общих чертах сеть предполагаемых к постройке шоссейных дорог и утверждены основные правила по устройству и содержание дорог в государстве, а также установлено новое разделение дорог на пять классов:
Дороги главных сообщений, или государственные; Дороги больших сообщений; Дороги обыкновенных почтовых сообщений из губернии в губернию; Дороги уездных почтовых и торговых сообщений, Дороги сельские и полевые.
Дороги первого класса (шириной 60 саж.) и некоторые из дорог второго и третьего классов отнесены к Главному Управлению Путей Сообщения; предполагалось обустроить их в шоссе на счет казны. В то же время для постройки и содержания на счет земских повинностей дороги 2, 3 и 4 классов (ширина 30 саж.) учреждены губернские строительные и дорожные комиссии и уездные дорожные комиссии.
С 1 июня 1833 года круг деятельности Главного Управления Путей Сообщения расширился. К нему была присоединена вся строительная часть гражданского ведомства и само Управление было переименовано в «Главное Управление Путей Сообщения и Публичных Зданий». Так в 1836 году количество округов было уменьшено с девяти до пяти. 21 мая 1837 года были учреждены по губерниям и приписаны к округам строительные комиссии. После всех преобразований, 9 октября 1839 года, было утверждено новое положение о Департаменте Путей Сообщения.
На 1840 год было построено 780 верст новых шоссе, не считая 680 верст Московского шоссе.
При вступлении в должность директора управления граф Клейнмихель посчитал необходимым составить общий план путей сообщений в Империи и с этой целью 8 сентября 1842 года разослал всем губернаторам циркуляр с просьбой сообщить Главному Управлению планы уже существующих путей и свои предложения относительно строительства новых. В результате была составлена карта России с подробным обозначением линий сухопутных и водных сообщений, существующих, предлагаемых (перспективных), требующих немедленного ремонта и т. п.