Бифениле́н (дифениле́н) — химическое соединение из класса полициклических ароматических углеводородов с химической формулой C12H8. При нормальных условиях — бледно-желтое твёрдое вещество с запахом, похожим на запах сена.
Несмотря на свою необычную структуру, он имеет свойства обычного полициклического ароматического углеводорода.
Строение и связи Бифенилен — это полициклический углеводород, состоящий из двух бензольных колец, соединённых двумя мостовыми связями (в отличие от обычного слияния колец), образуя таким образом ареновую систему 6-4-6 в виде плоской структуры. Бифенилен стал одной из первых открытых π-электронных углеводородных систем, обладающих антиароматичностью.
Синтез Бифенилен был впервые синтезирован Лотропом в 1941 году.
Структуру бифенилена также можно рассматривать как димер реакционноспособного промежуточного арена, который фактически служит основным способом синтеза путем нагревания бензолдиазоний-2-карбоксилат-цвиттериона, полученного из 2-аминобензойной кислоты.
Примечания
Категория:Полициклические ароматические углеводороды