Фенилфосфин — химическое соединение из класса фосфинов с химической формулой C6H5PH2. Является фосфорным аналогом анилина. Как и другие первичные фосфины, фенилфосфин обладает интенсивным проникающим запахом и легко окисляется. В основном он используется в качестве предшественника других фосфорорганических соединений. Он может функционировать как лиганд в координационной химии.

Синтез Фенилфосфин может быть получен восстановлением дихлорфенилфосфина алюмогидридом лития в эфире:

LiAlH4 + 2C6H5PCl2 → 2C6H5PH2 + Li+ + Al3+ + 4Cl−

Эта реакция проводится в атмосфере азота, чтобы предотвратить побочные реакции с участием кислорода.

Реакции Окисление фенилфосфина воздухом приводит к образованию оксида.

C6H5PH2 + O2 → C6H5P(OH)2

Бис (2-цианэтилфенил)фосфин, представляющий интерес в качестве синтетического промежуточного продукта, может быть получен из фенилфосфина путем катализируемого основанием аллильного присоединения к акрилонитрилу.

C6H5PH2 + 2CH2=CHCN → C6H5P(CH2CH2CN)2

Бис(2-цианоэтилфенил)фосфин является полезным предшественником 1-фенил-4-фосфоринанона в результате циклизации, вызванной основанием, с последующим гидролизом. Фосфоринаноны могут быть использованы для получения алкенов, аминов, индолов, вторичных и третичных спиртов с помощью реактивов восстановления, Гриньяра и Реформатского.

Фенилфосфин вступает в реакцию со многими металлокомплексами, образуя комплексы и кластеры. Он является предшественником связующего фосфиниденового лиганда в определённых кластерах.

2 (C6H5)2MCl + C6H5PH2 + 3 (C2H5)3N → ((C6H5)2M)2PC6H5 + 3 (C2H5)3N•HCl

Фенилфосфин также находит применение в синтезе полимеров. При радикальном инициировании или ультрафиолетовом облучении полиприсоединение фенилфосфина к 1,4-дивинилбензолу или 1,4-диизопропенилбензолу приводит к образованию фосфорсодержащих полимеров, которые обладают свойствами самозатухания. При смешивании с легковоспламеняющимися полимерами, такими как полистирол и полиэтилен, смешанный полимер проявляет огнестойкие свойства.

Примечания

Категория:Фосфины Категория:Ароматические соединения