Циклотетрадекагептаен (аннулен) — углеводород из класса аннуленов с химической формулой C14H14. Сыграл важную роль в разработке критериев (правило Хюккеля) ароматичности, стабилизирующего свойства, имеющего центральное значение в физической органической химии. Он образует тёмно-красные игольчатые кристаллы.
Структура и ароматичность Хотя сопряженное кольцо аннулена содержит 4n+2 электрона, его ароматические свойства ограничены. Он не полностью соответствует правилу Хюккеля, поскольку ни один из его цис/транс-изомеров не может принять полностью плоскую форму из-за скопления водорода внутри него. Есть свидетельства того, что он имеет две изомерные формы сравнимой стабильности (транс, цис, транс, цис, транс, цис, цис- с четырьмя атомами водорода внутри (показано в карточке вещества) и транс, цис, транс, цис, транс, цис, цис- с тремя атомами водорода внутри). которые быстро взаимно преобразуются при комнатной температуре, но могут наблюдаться при низких температурах с помощью ЯМР. Его 1-часовой ЯМР-спектр демонстрирует наличие ароматических кольцевых токов, которые приводят к смещению поля вверх для водорода, находящегося внутри. Напротив, соответствующие - и -аннулены, которые являются слабо антиароматическими или не ароматическими соединениями, имеют внутренние атомы водорода, смещенные вниз по полю. Однако, в отличие от несомненно ароматического аннулена, аннулен не обладает характерным для ароматичности свойством химической стабильности и быстро разлагается под воздействием света и воздуха.
Примечания
Категория:Алициклические соединения Категория:Аннулены