Бензол-1,2-дитиол — химическое соединение из класса тиолов с химической формулой C6H6S2. Эта бесцветная вязкая жидкость состоит из бензольного кольца с парой соседних тиольных групп. Конъюгатное основание этого дипротонного соединения служит хелатообразующим агентом в координационной химии и строительным материалом для синтеза других сераорганических соединений.
Синтез Соединение получают орто-литированием бензолтиола с использованием бутиллития (BuLi) с последующим сульфидированием:
C6H5SH + 2 BuLi → C6H4SLi-2-Li + 2 BuH C6H4SLi-2-Li + S → C6H4(SLi)2 C6H4(SLi)2 + 2 HCl → C6H4(SH)2 + 2 LiCl
Соединение было впервые получено из 2-аминобензолтиола путем диазотирования. В качестве альтернативы оно образуется из 1,2-дибромбензола.
Похожие соединения 3,4-Толуолдитиол, также называемый димеркаптотолуолом (CAS №496-74-2), ведет себя аналогично 1,2-бензолдитиолу, но при температуре окружающей среды (т.н. 135-137 °C) остается твердым веществом.
Алкен-1,2-дитиолы нестабильны, хотя металлокомплексы алкен-1,2-дитиолатов, называемые дитиоленовыми комплексами, хорошо известны.
Примечания
Категория:Тиолы