Бензвален — химическое соединение, углеводород и изомер бензола с химической формулой C6H6. Впервые он был синтезирован в 1967 году К. Э. Вильцбахом и соавторами. Сначала он был синтезирован путем фотолиза бензола, а позже синтез был усовершенствован Томасом Дж. Кацем и др.
Синтез Синтез в 1971 году состоял из обработки циклопентадиена метиллитием в диметиловом эфире, а затем дихлорметаном и метиллитием в диметиловом эфире при температуре -45 °C. Он также может быть получен с низким выходом (наряду с фульвеном и бензолом Дьюара) при облучении бензола при длине волны от 237 до 254 нм.
Соединение превращается в бензол с химическим периодом полураспада около 10 дней. Считается, что этот переход, запрещенный симметрией, происходит через двухрадикальный промежуточный продукт.
Полибензвален Бензвален может быть полимеризован с образованием кольца, которое открывается в результате полимеризации полибензвалена. Этот полимер содержит сильно натянутые бициклобутановые кольца, что, в свою очередь, делает его чувствительным материалом. Эти кольца могут быть изомеризованы до 1,3-диенов, и по этой причине полибензвален был исследован в качестве прекурсора полиацетилена.
Примечания
Категория:Углеводороды