Трифенилэтилен — химическое соединение, углеводород с химической формулой C20H16. Представляет собой бесцветное твердое вещество. Это арилзамещенный алкен, этилен с тремя фенильными заместителями.
Синтез и реакции Это соединение получают в две стадии из бензофенона через промежуточное образование 1,2,2-трифенилэтанола. Трифенилэтилен реагирует с иодом, образуя 9-фенилфенантролин. Эпоксидирование приводит к образованию хирального оксирана.
Биологическая активность Трифенилэтилен обладает слабой эстрогенной активностью. Его эстрогенные эффекты были открыты в 1937 году. Трифенилэтилен был получен путем структурной модификации более сильного эстрогена диэтилстилбестрола, входящего в группу нестероидных эстрогенов — стилбестрола. Трифенилэтилен является родительским соединением группы нестероидных лигандов эстрогеновых рецепторов. Она включает эстрогены хлортрианизен, дезметилхлортрианизен, эстробин (DBE), M2613, трифенилбромэтилен, трифенилхлорэтилен, трифенилйодэтилен, трифенилметилэтилен; селективные модуляторы эстрогеновых рецепторов (SERMs) афимоксифен, бриланестрант, бропарестрол, кломифен, кломифеноксид, дролоксифен, эндоксифен, этакстил, фиспемифен, идоксифен, мипроксифен, мипроксифен фосфат, нафоксидин, оспемифен, паномифен и торемифен. Антиэстроген этамокситрифетол (MER-25) также близкородственен, но технически не является производным трифенилэтилена, а вместо этого является производным трифенилэтанола. Метаболит тамоксифена и ингибитор ароматазы норендоксифен также является производным трифенилэтилена. Помимо эстрогенной активности, различные производные трифенилэтилена, такие как тамоксифен и кломифен, действуют как ингибиторы протеинкиназы С. Сродство трифенилэтилена к рецептору эстрогена крысы составляет около 0,002 % относительно эстрадиола.
Примечания
Категория:Алкены Категория:Ароматические углеводороды