Гексахлороциклопентадиен — хлорорганическое соединение с химической формулой C5Cl6. Он является предшественником пестицидов, антипиренов и красителей. Это бесцветная жидкость, хотя коммерческие образцы имеют лимонно-желтый цвет, иногда с голубоватым оттенком. Многие из его производных вызвали серьезные споры, поскольку исследования показали, что они являются стойкими органическими загрязнителями. По оценкам, до 1976 года было произведено около 270 000 тонн, и сегодня продолжают производиться меньшие объемы.
Синтез и производство Гексахлорциклопентадиен получают хлорированием циклопентадиена с получением 1,1,2,3,4,5-октахлорциклопентана, который на второй стадии подвергается дегидрохлорированию. В первой процедуре используется щелочной гипохлорит и после фракционной перегонки получается около 75%, остальные 25% состоят из низших хлорированных циклопентадиенов. Во втором процессе используется термическое дехлорирование, которое происходит при температуре 470—480 °C и дает выход более 90%. Таким образом, первый процесс проще в исполнении, но второй дает более чистый продукт.
C5H6 + 6 Cl2 → C5H2Cl8 + 4 HCl C5H2Cl8 → C5Cl6 + 2 HCl
Реакции Гексахлороциклопентадиен является электрофильным строительным материалом. Он распадается на основания. При алкоголизе образуются кетали формулы C5Cl4(OR)2. Гексахлороциклопентадиен легко вступает в реакции Дильса-Альдера с алкенами. Эта реакция используется для получения пестицидов, таких как альдрин (названный в честь реакции) и изодрин. Большинство из этих пестицидов больше не выпускаются в продажу и запрещены Стокгольмской конвенцией о стойких органических загрязнителях из-за их токсичности для человека и животных.
Примечания
Категория:Хлорорганические соединения