Георг Герман Бюхи (; 1 августа 1921, Баден, Швейцария — 28 августа 1998, Швейцария) — швейцарско-американский , специалист в области синтеза природных соединений и органической фотохимии, являлся одним из основоположников молекулярной токсикологии. Член Национальной академии наук США (1965). Профессор Массачусетского технологического института, автор более 200 научных публикаций, включая синтезы многих природных соединений, которые были получены им впервые в истории.

Биография

Ранние годы и образование Георг Бюхи был рожден 1 августа 1921 года в Бадене, Швейцария. В 1945 году окончил Федеральный политехнический институт (ETH) в Цюрихе по специальности «химическая технология». Получил докторскую степень (D.Sc.) под руководством профессора Леопольда Ружички в области органической химии в 1947 году. В ETH он находился в кругу выдающихся химиков того времени, в число которых входил не только Ружичка, но и В.Прелог, О.Еггер, а также П. А. Платнер.

Академическая карьера В 1948 году Бюхи переехал в США в качестве постдокторального стипендиата Файерстоуна в Чикагский университет, где работал в лаборатории профессора М. Хараша. Там он начал изучать органическую фотохимию и химию свободных радикалов.

В 1951 году Георг Бюхи был предложен на должность ассистента профессора в Массачусетский технологический институт MIT Артуром К.Коупом. Бюхи быстро продвигался по карьерной лестнице: уже в 1956 году стал доцентом и полным профессором в 1958 году. В 1969 году он стал заведовать кафедрой имени Камиля и Генри Дрейфуса, которая находилось под его руководством вплоть до выхода на пенсию в 1991 году.

За 40 лет блестящий карьеры в MIT Георг Бюхи подготовил более 70 докторантов и 130 постдокторантов, которые заняли ведущие и руководящие позиции в многих технологических гигантах и крупных научных концернах по всему миру.

Научные исследования

Органическая фотохимия До 1950-х годов фотохимия органических соединений была достаточно слабо изученным разделом химии. В 1954 году Бюхи и его сотрудники расшифровали структуру продуктов, образующихся при фотокаталитическом присоединении карбонильных соединений к олефинам (реакция была впервые описана Э. Патерно в 1909 году). Эта реакция известна по всему миру как реакция Патерно-Бюхи. Георг сделал большой шаг вперед в развитии данной реакции, включив в нее присоединение карбонильных соединений к алкинам и алкенам. Выпущенных им работы в течение 1950-х годов заложили основы современной органической фотохимии.

Структурные исследования природных соединений Бюхи определил структуру более 55 природных соединений, включая сесквитерпены (валереновую кислоту, маалиол, аромадендрен, копаен, пачулиол, каларен), алкалоиды (аконитин, флавокарпин, воакамин, улеин) и другие сложные молекулы. Он проводил свои работы в эпоху, когда рентгеноструктурный анализ еще не был широко распространён в определении органических соединений, поэтому все металлы установления структуры проводились сложными теоретическими методами, такими как спектроскопия и деградация. Коллеги высоко оценивали его проницательность и умение находить нестандартные пути решения сложных задач по определению структуры.

Синтез природных соединений Под руководством Бюхи его лаборатория совершила синтез более 75 ранее не синтезированных природных соединений. Среди них:

Ибоговые алкалоиды Первые синтезы сесквитерпенов: пачулиола, маалиола, аромадендрена, агарофурана Иридоидный гликозид логанин Афлатоксины и их метаболиты Алкалоиды виндолин и катарантин, которые стали основой для получения противоопухолевого препарата винбластина Фульвоплумьерин Морские природные соединения: паразоантоксантин и дибромофакеллин Неолигнаны (бурчеллин, гуанин, футоеноон) Соединения с ароматическими свойствами: дамасконы (роза), метил жасмонат (жасмин), мускон (мускусный олень), синенсалы (апельсин), кусимон (ветивер), кхавеофуран (кофе), фуранеол (клубника) и мускопиридин

Характерной особенностью синтезов Бюхи была их элегантность и эффективность — он стремился получить целевые соединения за минимальное число стадий.

Молекулярная токсикология Совместно с профессором Джеральдом Н. Воганом из MIT Бахи в 1962 году начал исследования связанные с областью молекулярной токсикологии. Их первые работы были посвящены афлатоксинам — грибковым метаболитам, выделенным из заплесневелого арахиса, которые вызывали массовые заболевания птиц и были связаны с раком печени у человека.

Использование спектроскопических методов помогли Бюхи определить структуру афлатоксина B1, и после разработать способ синтеза афлатоксина B1 и его метаболитов (M1, P1, Q1). Полученные образцы способствовали развитию проведения экспериментальных работ по токсикологии.

Важнейшим достижением стало установление структуры аддукта, образующегося между афлатоксином B1 и ДНК. Бюхи и его сотрудники показали, что 3-гидроксиафлатоксин связывается через атом C-9 с атомом N-7 гуанина ДНК. Это открытие стало первой определённой молекулярной структурой ковалентной модификации ДНК, вызванной канцерогеном, и стало важной вехой в понимании механизмов канцерогенеза.

Педагогическая деятельность Во время свой преподавательской деятельности в MIT успел преподавать как базовые курсы органической химии, так и расширенные специализированные курсы, связанные с химией природных соединений. Его знаменитый курс по природным соединениям прославлял его красотой и безупречность лекций, которые Бюхи вел на доске, используя лишь мел. И тот критический и детальных анализ научной литературы, который он учил студентов проводить, для оценки современных публикаций, давал исключительный и запоминающийся опыт.

Бюхи известен своим уникальным стилем наставничества. Он активно участвовал в работе своих студентов, приходя в лабораторию несколько раз в день. Недавно поступившим аспирантам он давал очень много советов, а в последующие годы обучения позволял им сначала самостоятельно искать решения проблем. Только если студенты заходили в тупик, он предлагал свои идеи. Этот подход делал его студентов очень самостоятельными и готовыми к работе в реальном мире науки.

Консультационная деятельность Георг Бюхи был одним из самых востребованных консультантов в химической и фармацевтической промышленности: Firmenich, S.A. (1954—1991) — в Женеве (Швейцария) Pfizer (1956—1963) Hoffmann-La Roche (1963—1991) — в лабораториях в Натли (Нью-Джерси) и Базеле (Швейцария)

Его консультации глубоко ценились за нестандартный и глубокий подход к проблеме — он предлагал не просто воспроизводить литературные методы, а находил новые применения существующих методик или разрабатывал принципиально новые подходы для решения сложных синтетических задач. Некоторые из его предложений были запатентованы компаниями, например, новый способ синтеза витамина К (совместно с Roche) и многочисленные методы получения ароматических веществ (совместно с Firmenich и Гансом Вюстом).

Почести и награды Избран в Национальную академию наук США (1965) Премия преподавателя имени J.R. Killian (высшая награда преподавателей MIT) Орден Восходящего солнца (правительство Японии) Премия Американского химического общества за творческую работу в синтетической органической химии Первая премия имени Ружички Премия Фрича Американского химического общества Более 30 почётных докторских степеней и приглашённых лекций по всему миру

Личная жизнь Георг Бюхи женился на Анне Баркман Бюхи в 1955 года (в браке прожили 43 года). Не имели совместных детей. Брат Георга Генрих проживал в Берне, Швейцария. Георг Бюхи умер от сердечной недостаточности 28 августа 1998 года во время похода со своей женой в его родной Швейцарии.

Увлечения Георг Бюхи был страстным любителем природы. С детства он увлекался горными лыжами (несмотря на хромоту после подростковой травмы), а до конца жизни занимался беговыми лыжами, походами, охотой и нахлыстовой рыбалкой. Его характерная хромота была приобретена после полученной травмы тазобедренного сустава в юности, что приносило ему дискомфорт вплоть до 1980 года, когда была проведена операция по замене сустава. Несмотря на рекомендации врачей, после операции он продолжал кататься на горных лыжах, и его протез служил безупречно на протяжении многих лет.

Интересные факты

В начале карьеры Бюхи часто ошибочно представляли как докторанта Платнера из-за единственной совместной публикации, хотя его научным руководителем был Леопольд Ружичка. Бюхи никогда не исправлял докладчиков, представлявших его неправильно. Бюхи обладал феноменальной памятью на литературные источники и мог мгновенно вспомнить, где, когда и кем была опубликована нужная статья. Он был известен своим чувством юмора и любил шутки, часто отвечая на проделки студентов изобретательной местью. Бюхи был большим любителем хорошей кухни и вина. Однажды его студент подарил ему бутылку дешевого вина из Нью-Гэмпшира в качестве шутки, а позже был «наказан» тем, что на обеде у Бюхи только ему подали это же вино. В последний день рождения, за две недели до смерти, Бюхи обсуждал с коллегами синтез природного соединения и внезапно предложил совершенно новый синтетический маршрут с необычной перегруппировкой. По словам одного из коллег, Бюхи «воплощал стиль химии — совершенство в науке, разносторонность, любознательность и огромное жизнелюбие — что сделало его символом органического синтеза в его лучшем и наиболее разумном виде».

Примечания Berchtold, G. A., & Foley, L. H. (2000). George Hermann Büchi. Biographical Memoirs, 79, 3-18. National Academy of Sciences. Dokumente aus dem Archiv des Eidgenössischen Technischen Hochschule Zürich (ETH), 1940—1947. MIT Department of Chemistry Records, 1951—1991. Institute Archives and Special Collections, MIT Libraries.

Литература Fieser, L. F., & Fieser, M. (1963). Topics in Organic Chemistry. New York: Reinhold. Büchi, G. H., & Inman, C. (1954). Light catalyzed organic reactions. 1. The reaction of carbonyl compounds with 2-methylbutene-2. Journal of the American Chemical Society, 76, 4327. Büchi, G. H., & Wogan, G. N. (1981). Structural identification of the major DNA adduct formed by aflatoxin B1 in vitro. Proceedings of the National Academy of Sciences, 74, 1870. Büchi, G. H., & Wüest, H. (1979). Macrocycles by olefination of dialdehydes with 1,3-bis(dimethyl-phosphone)-2-propanone. Helvetica Chimica Acta, 62, 2661.

Ссылки Биографическая заметка от Национальной академии наук США Страница памяти на сайте химического факультета MIT Официальная биография, Национальная академия наук Информация о номинациях на Нобелевскую премию