1-Метилциклогексен — химическое соединение из класса циклоалкенов с химической формулой C7H12. Представляет собой циклогексен с одной метильной группой. Известны два других структурных изомера: 3-метилциклогексен и 4-метилциклогексен. Все они представляют собой бесцветные летучие жидкости. Это специализированные реагенты. Метилциклогексены образуются при частичном гидрировании толуола до метилциклогексана на рутениевом катализаторе. Озонолиз 1-метилциклогексена приводит к раскрытию цикла.
Стереохимический зонд Региоселективность и стереоселективность гидросилилирования 1-метилциклогексена хлор(метил)силанами зависит от количества атомов хлора в гидросилилирующем агенте. При использовании хлордиметилсилана получается смесь из семи различных продуктов, включая цис- и транс-изомеры 2-, 3-, 4-хлордиметил (метилциклогексил)силанов и хлордиметил (циклогексилметилметил)силана. Низкая селективность обусловлена миграцией двойной связи в циклогексеновом кольце. Реакция с дихлорметилсиланом является более региоселективной и стереоселективной, в результате чего образуются только три из семи продуктов, полученных из монохлордиметилсилана. При использовании трихлорметилсилана трихлорциклогексилметилсилан является единственно возможным продуктом и получается с выходом 60%. Все эти продукты могут быть подвергнуты дальнейшему взаимодействию с реактивами Гриньяра, такими как этинилмагнийбромид, для синтеза производных этинила. Окисление 1-метилциклогексена, катализируемое цитохромом Р450, приводит к образованию смеси продуктов гидроксилирования и эпоксидирования в соотношении 2:1. Стереохимия гидроформилирования была исследована с использованием 1-метилциклогексена. Основной продукт содержит формильную группу на менее замещенном алкен-углероде, транс- по отношению к метильному заместителю.
Примечания
Категория:Циклоалкены