Трифторметилгипофторит — фторорганическое соединение с химической формулой CF3OF. По структуре напоминает молекулу метанола, где все атомы водорода замещены на атомы фтора. Трифторметилгипофторит является токсичным газом при комнатной температуре, взрывающимся при конденсации; но в небольших количествах это соединение полезно для некоторых реакций фторирования в органической химии.
Структура Он существует в виде бесцветного газа при комнатной температуре и очень токсичен. Это редкий пример гипофторита (соединения со связью O−F), трифторметилового эфира фтористоводородной кислоты.
Синтез Его получают путем взаимодействия газообразного фтора с монооксидом углерода на катализаторе из фторида цезия:
2 F2 + CO → CF3OF
Эта реакция слишком опасна для коммерческого использования. Этот процесс в высшей степени экзотермичен, каждый реагент либо чрезвычайно токсичен, либо вызывает коррозию, а продукт при конденсации может взорваться.
Реакции Газ медленно гидролизуется при нейтральном pH. В органической химии это соединение присоединяет электрофильный фтор к множественным связям. Он использовался для получения α-фторкетонов из простых силиленовых эфиров и N-фторамидов из простых иминоэфиров. Он непосредственно фторирует активированные арены. CF3OF, который ведет себя как псевдогалоген, при добавлении к этилену образует эфир:
CF3OF + CH2CH2 → CF3OCH2CH2F
В случае насыщенных соединений он обычно производит неизбирательное радикальное фторирование. Но радикальные ловушки вызывают реакцию селективного фторирования третичных углеродов.
Примечания
Категория:Фторорганические соединения Категория:Газы Категория:Оксофториды