9-Этиладени́н — органическое соединение, этилированное производное аденина. Является модельным объектом в молекулярной биологии и биохимии для изучения взаимодействий нуклеиновых оснований и процессов образования водородных связей.
Физические свойства 9-Этиладенин представляет собой белое или слегка желтоватое кристаллическое вещество. При комнатной температуре устойчив. Плохо растворим в холодной воде, лучше — в горячей воде и органических растворителях (этанол, ДМСО).
Вещество не проявляет выраженных индикаторных свойств, однако спектры поглощения 9-этиладенина в УФ-области (максимум около 260 нм) зависят от pH среды вследствие протонирования пуринового кольца в сильнокислой среде.
Химические свойства 9-Этиладенин проявляет свойства слабого основания. Основным центром протонирования является атом азота N1 пуринового цикла.
Взаимодействие с сильными кислотами приводит к образованию солей: C7H9N5 + HCl -> C7H10N5Cl
Одним из наиболее изученных свойств является способность к образованию специфических водородных связей (по типу Уотсона-Крика или Хугстина) с производными тимина или урацила, например, с 1-метилтимином. Эти взаимодействия часто изучаются в неполярных растворителях для имитации условий внутри двойной спирали ДНК: C7H9N5 + C6H8N2O2 <-> (C7H9N5 . C6H8N2O2)
Получение В лабораторных условиях 9-этиладенин получают путём алкилирования аденина этилгалогенидами (например, этилиодидом) в присутствии основания (такого как карбонат калия) в среде диметилформамида (ДМФА).
Реакция протекает по механизму нуклеофильного замещения: C5H5N5 + C2H5I + K2CO3 -> C7H9N5 + KI + KHCO3
После завершения реакции продукт очищают методом перекристаллизации из воды или хроматографически.
Применение 9-Этиладенин не имеет широкого промышленного применения и используется преимущественно в научно-исследовательских целях:
Моделирование нуклеиновых кислот: Благодаря этильной группе в положении 9, имитирующей связь нуклеоснования с рибозой, вещество используется для изучения термодинамики стекинг-взаимодействий. Кристаллография: Используется для создания сокристаллов с целью изучения геометрии водородных связей. Биохимия: Исследование ингибирования ферментов пуринового обмена.
Токсикология и безопасность Вещество относится к умеренно опасным соединениям. При работе следует избегать вдыхания пыли и контакта с кожей.
Вдыхание: Может вызвать раздражение дыхательных путей. Контакт с кожей и глазами: Вызывает механическое и химическое раздражение. Меры предосторожности: Использование перчаток, защитных очков и работа в вытяжном шкафу.
Категория:Производные аденина Категория:Азотистые основания Категория:Пурины