Гексафенилбензол — ароматический углеводород с химической формулой C42H30. Состоит из центрального бензольного кольца замещённого шестью фенильными кольцами. Это бесцветное твёрдое вещество. Является исходным элементом более широкого класса гексаарилбензолов, которые представляют в основном теоретический интерес.
Получение Гексафенилбензол получают путём нагревания тетрафенилциклопентадиенона и дифенилацетилена в бензофеноне или другом высокотемпературном растворителе. Реакция протекает по реакции Дильса-Альдера с образованием гексафенилдиенона, который затем выводит монооксид углерода.
Вместе с 1,2,3,4-тетрафенилнафталином в результате катализируемой хромом олигомеризации дифенилацетилена образуется гексафенилбензол. Он также может быть получен тримеризацией дифенилацетилена алкином, катализируемой октакарбонилом дикобальта.
Структура Стабильная конформация этой молекулы обусловлена тем, что фенильные кольца повернуты в сторону от плоскости центрального бензольного кольца. Молекула принимает форму пропеллера, в которой фенильные кольца повернуты примерно на 65°, в то время как в газовой фазе они расположены перпендикулярно с небольшими колебаниями.
Примечания
Категория:Ароматические углеводороды