4-Нитрохлорбензол — органическое соединение с химической формулой ClC6H4NO2. Представляет собой бледно-жёлтое твёрдое вещество. Является распространённым продуктом в производстве ряда полезных в промышленности соединений, включая антиоксиданты, обычно содержащиеся в каучуке. Имеет два других изомера: 2-нитрохлорбензол и 3-нитрохлорбензол.
Получение и реакции 4-Нитрохлорбензол получают в промышленности нитрованием хлорбензола:
ClC6H5 + HNO3 → ClC6H4NO2 + H2O
В результате этой реакции образуются как 2-, так и 4-нитропроизводные в соотношении примерно 1:2. Эти изомеры разделяются путём кристаллизации и дистилляции. 4-Нитрохлорбензол первоначально получали нитрованием 4-бромхлорбензола Холлеманом и его сотрудниками.
Хлоридный заместитель в 4-нитрохлорбензоле более лабилен, чем в хлорбензоле. Например, он легко замещается сульфидными нуклеофилами, что приводит к образованию 4-нитротиофенола. В другом примере 4-нитрохлорбензол является предпочтительным субстратом для реакций кросс-сочетания.
Применение 4-Нитрохлорбензол является промежуточным продуктом при получении различных производных. Нитрование даёт 2,4-динитрохлорбензол и 3,4-дихлорнитробензол. Восстановление металлическим железом даёт 4-хлоранилин. Электроноакцепторная природа присоединённой нитрогруппы делает бензольное кольцо особенно восприимчивым к нуклеофильному ароматическому замещению, в отличие от родственного хлорбензола. Таким образом, сильные нуклеофилы — гидроксид, метоксид, фторид и амид — вытесняют хлорид, давая соответственно 4-нитрофенол, 4-нитроанизол, 4-фторнитробензол и 4-нитроанилин.
Безопасность Национальный институт охраны труда США рассматривает 4-нитрохлорбензол как потенциальный канцероген для профессиональной деятельности. Управление по охране труда установило допустимый предел воздействия в 1 мг/м³. Американская конференция государственных промышленных гигиенистов рекомендует предел воздействия в воздухе в 0,64 мг/м³ в течение восьми часов (средневзвешенное время).
Примечания
Категория:Хлорбензолы Категория:Нитробензолы Категория:Канцерогены группы IARC 2B