Бензиламин — органическое соединение, первичный амин с химической формулой C6H5CH2NH2. Состоит из бензильной группы, связанной с аминогруппой NH2. Представляет собой бесцветную жидкость растворимую в воде, является распространённым прекурсором в органической химии и используется в промышленном производстве многих фармацевтических препаратов. Гидрохлоридная соль бензиламина использовалась для лечения укачивания во время миссии Меркурий-Атлас-6, в ходе которой астронавт НАСА Джон Гленн стал первым американцем, совершившим орбитальный полёт вокруг земли.
Производство Бензиламин можно получить несколькими способами, основным промышленным методом является реакция бензилхлорида с аммиаком. Его также получают путём восстановлением бензонитрила и восстановительного аминирования бензальдегида, оба процесса проводятся над никелем Ренея.
Впервые он был получен случайно Рудольфом Леукартом в реакции бензальдегида с формамидом в процессе, известном теперь как реакция Леукарта.
Биохимия Бензиламин образуется биологическим путём под действием фермента N-замещённой формамиддеформилазы, продуцируемого бактериями Arthrobacter pascens. Эта гидролаза катализирует превращение N-бензилформамида в бензиламин с формиатом в качестве побочного продукта. Бензиламин биологически разлагается под действием фермента моноаминооксидазы B, в результате чего образуется бензальдегид.
Применение Бензиламин используется в качестве замаскированного источника аммиака, поскольку после N-алкилирования бензильная группа может быть удалена путем гидрогенолиза:
C6H5CH2NH2 + 2 RBr → C6H5CH2NR2 + 2 HBr
C6H5CH2NR2 + H2 → C6H5CH3 + R2NH
Обычно на первом этапе используется основание для поглощения HBr (или родственная кислота для других типов алкилирующих агентов). Бензиламин реагирует с ацетилхлоридом с образованием N-бензилацетамида.
Изохинолины могут быть получены из бензиламина и ацеталя глиоксаля аналогичным способом, известным как модификация Шлиттлера-Мюллера реакции Померанца-Фрича. Эта модификация также может быть использована для получения замещённых изохинолинов.
Фармакология и производные Было обнаружено, что α-метилированное производное бензиламина действует как ингибитор моноаминооксидазы (ИМАО), включая как моноаминооксидазу А (МАО-А), так и моноаминооксидазу В (МАО-В).
Производное, паргилин (N-метил-N-пропаргилбензиламин), является ИМАО, который используется в фармацевтике в качестве антигипертензивного и антидепрессантного средства. α-Метилбензиламин (1-фенилэтиламин) также является ИМАО, ингибирующим как МАО-А, так и МАО-В.
Безопасность и окружающая среда Бензиламин проявляет умеренную пероральную токсичность у крыс с LD50 1130 мг/кг. Легко подвергается биоразложению.
Примечания
Категория:Первичные амины