Трет-бутилтиол — сераорганическое соединение, тиол с химической формулой C4H10S. Представляет собой бесцветную жидкость с сильным неприятным запахом.
Получение Трет-бутилтиол был впервые получен в 1890 году Леонардом Доббином реакцией сульфида цинка и трет-бутилхлорида.
Позже это соединение было получено путём реакции реактива Гриньяра (t-BuMgCl) с серой с образованием соответствующего тиолата, за которой последовал гидролиз. Этот способ получения показан ниже:
t-BuMgCl + S → t-BuSMgCl t-BuSMgCl + H2O → t-BuSH + Mg(OH)Cl
В промышленности его получают реакцией изобутилена с сероводородом над глинистым (кремнезёмно-алюминиевым) катализатором.
Реакции Трет-бутилтиол депротонируется гидридом лития в апротонном растворителе, таком как гексаметилфосфорамид (ГМФА). Полученная соль тиолата лития используется в качестве деметилирующего реагента. Например, обработка 7-метилгуанозином даёт гуанозин. Другие N-метилированные нуклеозиды в тРНК не деметилируются этим реагентом.
Трет-бутилтиол реагирует с этоксидом таллия(I) с образованием тиолата таллия:
(CH3)3CSH + CH3CH2O−Tl+ → (CH3)3CS−Tl+ + CH3CH2OH
Этот тиолат таллия можно использовать для превращения ацилхлоридов в тиоэфир:
(CH3)3CS−Tl+ + RCOCl → RCOSC(CH3)3 + TlCl
(CH3)3CSLi реагирует с MoCl4, образуя тетратиолатный комплекс:
MoCl4 + 4 (CH3)3CSLi → ((CH3)3CS)4Mo + 4 LiCl
Применение Трет-бутилтиол является компонентом одорантов для природного газа, это позволяет обнаруживать утечки газа по запаху до достижения взрывоопасной концентрации. Также трет-бутилтиол используется в качестве промежуточного продукта при синтезе агрохимикатов и других химических веществ.
Безопасность Предельно допустимая концентрация (ПДК) составляет 0,5 ppm (частей на миллион). Трет-бутилтиол имеет порог запаха <0,33 ppb (частей на миллиард).
Примечания
Категория:Тиолы