Аллилцианид (3-бутеннитрил) — органическое соединение с химической формулой CH2=CHCH2CN. Представляет собой бесцветную жидкость, которая легко растворяется в органических растворителях. Образует азеотропные смеси с водой, а также с водой и аллиловым спиртом.
Синтез Аллилцианид можно получить реакцией аллилацетата с синильной кислотой.
Лабораторный способ получения аллилцианида заключается во взаимодействии аллилбромида с цианидом меди(I):
CH2=CHCH2Br + CuCN → CH2=CHCH2CN + CuBr
В этой реакции могут использоваться и другие аллилгалогениды, в том числе аллилиодид (как в работе А. Ринне и Б. Толленса 1871 года); поскольку иодид-ион является лучшей уходящей группой по сравнению с бромид-ионом, его использование позволяет повысить выход продукта.
Химические свойства Аллилцианид проявляет типичные свойства алифатических ненасыщенных нитрилов. В щелочной среде изомеризуется с образованием цис- и транс- изомеров кротононитрила CH3CH=CHCN.
История Аллилцианид был обнаружен в 1863 году Г. Виллем и В. Кёрнером; они выявили присутствие этого соединения в горчичном масле. О первом синтезе аллилцианида сообщил А. Клаус в 1864 году.
Примечания
Категория:Нитрилы