Грейпфрутовый меркаптан — органическое соединение класса тиолов, содержащееся в грейпфруте. Представляет собой монотерпеноид, в структуре которого присутствует тиольная группа -SH (также называемая меркаптановой). По своему строению грейпфрутовый меркаптан отличается от терпинеола заменой гидроксильной группы на тиольную, в связи с чем его также называют тиотерпинеолом. Летучие тиолы, как правило, обладают очень сильным, зачастую неприятным запахом, который человек способен уловить даже при крайне низких концентрациях. Грейпфрутовый меркаптан имеет очень интенсивный, но не неприятный запах; именно это химическое вещество в первую очередь определяет аромат грейпфрута. Характерный грейпфрутовый аромат присущ только R-энантиомеру. Аромат рацемата описывается как «сернистый, ароматический, грейпфрутовый».
Чистый грейпфрутовый меркаптан или масла цитрусовых, богатые этим веществом, иногда используются в парфюмерии и пищевой промышленности для придания аромата и вкуса грейпфрута. Однако в обеих отраслях активно ищут заменители грейпфрутового меркаптана, поскольку продукты его распада часто обладают крайне неприятным запахом. Порог восприятия (+)-(R)-энантиомера грейпфрутового меркаптана составляет 3,4×10-5 ppb (частей на миллиард), что эквивалентно концентрации 0,000034 нанограмма на литр воздуха. Это самый низкий из всех зарегистрированных порогов восприятия.
Примечания
Категория:Тиолы Категория:Терпены и терпеноиды Категория:Душистые вещества