Диметилкетен (систематическое наименование по ИЮПАК: 2-метилпроп-1-ен-1-он) — органическое соединение с химической формулой C4H6O. Вещество относится к классу кетенов. Представляет собой важный строительный блок в органическом химическом синтезе и отличается высокой реакционной способностью. Номер в реестре CAS — 598-26-5.
История Впервые диметилкетен был получен и идентифицирован немецким химиком Германом Штаудингером и его коллегой Х. Клевером () в 1906 году. Синтез был осуществлён путём дебромирования 2-бром-2-метилпропаноилбромида с использованием металлического цинка. До их открытия вещество уже наблюдалось в неопубликованных экспериментах других учёных, однако именно Штаудингер первым достоверно описал его структуру и химическую природу.
Физические свойства При нормальных условиях диметилкетен представляет собой крайне летучую жидкость или газ. Температура кипения соединения составляет около 34 °C, а температура замерзания достигает −97,5 °C (в некоторых расчётных моделях температура кипения условно оценивается в 76,5 °C). Молярная масса равна 70,09 г/моль. Вещество может растворяться во многих органических растворителях, но требует особых условий хранения из-за склонности к реакциям.
Химические свойства Как и большинство других представителей своего класса, диметилкетен склонен к самопроизвольной димеризации при комнатной температуре с образованием тетраметил-1,3-циклобутандиона. Важной характеристикой вещества является его способность вступать в реакции [2+2]-циклоприсоединения. В частности, взаимодействие диметилкетена с иминами (известное в органической химии как реакция Штаудингера) является одним из классических методов синтеза β-лактамов. Подобно многим кетенам, соединение чувствительно к нуклеофилам и должно рассматриваться как высокотоксичное вещество, требующее строгих мер безопасности при обращении.
Получение и применение В промышленности и лабораторной практике диметилкетен чаще всего может быть синтезирован путём пиролиза изомасляного ангидрида (ангидрида изомасляной кислоты) в присутствии инертного газа при высоких температурах (от 400 до 550 °C). Ещё один классический лабораторный метод включает термическое разложение диметилмалонового ангидрида.
Основное практическое применение диметилкетена заключается в его использовании в качестве мономера для получения высокомолекулярного полидиметилкетена (PDMK). Этот алифатический поликетон востребован при создании барьерных упаковочных материалов, так как обладает превосходной способностью блокировать проникновение кислорода даже при экстремальной относительной влажности до 95 %.
Примечания
Категория:Кетены Категория:Кислородсодержащие органические соединения Категория:Алифатические соединения