Циклоокти́н — органическое соединение, алициклический непредельный углеводород, относящийся к классу циклоалкинов. Химическая формула соединения — C8H12. Представляет собой наименьший из стабильных циклоалкинов, который может быть выделен в чистом виде и сохранён при стандартных условиях. Более малые кольца (например, циклогептин) из-за большого напряжения существуют лишь как короткоживущие химические интермедиаты.

Физические и химические свойства При комнатной температуре циклооктин представляет собой жидкость. Температура плавления вещества составляет от −34 до −32 °C, а температура кипения достигает 157,5—158 °C (при атмосферном давлении 740 мм рт. ст.). Плотность циклооктина равна 0,868 г/см³ при 20 °C, а показатель преломления составляет 1,4876.

Молекула циклооктина обладает выраженным угловым напряжением (так называемым напряжением цикла). Это связано с тем, что тройная углерод-углеродная связь имеет sp-гибридизацию атомов углерода, которая в идеале требует валентного угла 180° и строго линейной геометрии, однако замкнутая структура восьмичленного кольца вынуждает связь сильно изгибаться. В результате циклооктин, в отличие от линейных алкинов или более крупных циклоалкинов, проявляет чрезвычайно высокую химическую реакционноспособность, стремясь снять структурное напряжение посредством присоединения других молекул и превращения тройной связи в двойную или одинарную.

История и применение Впервые циклооктин был успешно синтезирован и подробно описан американскими химиками А. Т. Бломквистом () и Л. Х. Лю () в 1953 году. На протяжении десятилетий вещество оставалось объектом преимущественно фундаментальных исследований как наглядный пример сильнонапряжённой циклической системы.

Современный всплеск интереса к циклооктину и его производным связан с бурным развитием биоортогональной химии. Благодаря своему циклическому напряжению, циклооктин легко и без применения высокотоксичного медного катализатора вступает в реакции клик-химии (в частности, в 1,3-диполярное циклоприсоединение с азидами — так называемая SPAAC-реакция). За разработку этих безмедных реакций, позволяющих безопасно метить молекулы прямо внутри живых клеток, исследовательница Каролин Бертоцци в 2022 году была удостоена Нобелевской премии по химии. Производные циклооктина сегодня широко используются для создания новых таргетных лекарств и визуализации сложных биологических процессов in vivo.

См. также Циклоалкины Циклогептин Клик-химия

Примечания

Категория:Циклические соединения