Атразин — тривиальное название гербицида из класса хлортриазинов. Используется для борьбы с широколиственными сорняками. Он был изобретён в 1958 году в лабораториях компании Geigy, вторым в серии 1,3,5-триазинов.
Производство
Атразин получают в результате реакции цианурхлорида с этиламином и изопропиламином.
Свойства Действие атразина основывается на ингибировании фотосинтеза растений. Он связывается в сайте связывания хинона QB (третье звено в цепи переноса электронов фотосистемы II после феофетина и QA) и прерывает транспорт электронов. В окружающей среде расщепляется относительно медленно, в основном за счёт гидролиза.
Степень токсичности атразина для разных организмов различна. При воздействии на людей и животных основное воздействие приходится на эндокринную систему. Исследователи предполагают, что он является эндокринным дизруптором, вызывающим гормональный дисбаланс. Даже в очень низких концентрациях он нарушает онтогенез самцов лягушек, превращая их в гермафродитовTyrone B. Hayes u. a.: Atrazine induces complete feminization and chemical castration in male African clawed frogs (Xenopus laevis). . Многие исследователи сообщают, что атразин, по-видимому, не только снижает выработку тестостерона, но и усиливает выработку эстрогена и, как следствие, способствует развитию рака молочной железы у человекаVgl. die Zusammenfassung bei L. N. Vandenberg, T. Colborn, T. B. Hayes et al., Hormones and endocrine-disrupting chemicals: low-dose effects and nonmonotonic dose responses , in: Endocrine Reviews. 33, Juni 2012, zuerst veröffentlicht 14.. Так было обнаружено, что он является агонистом G-белок-связанного рецептора эстрогена 1 (GPER)
Для птиц и полезных насекомых (например пчел), а также для почвенных организмов это вещество в значительной степени безопасно. Атразин практически не накапливается в пищевой цепи.
По отношению к человеку атразин является малотоксичным веществом. В единичных случаях наблюдаются раздражение кожи, глаз и дыхательных путей.
Использование В тех странах, где использование атразина по-прежнему разрешено, он используется для селективной борьбы с сорняками на полях кукурузы, спаржи, картофеля и помидоров.
Регулирование
Россия По принятым в России нормам содержание атразина в растительных продуктах не должно превышать 0,1–15 мг/кг, в мясе и молоке — 0,02 мг/кг, в воде — 0,5 мг/дм3.
Германия Содержание пестицидов в грунтовых водах допускается не более 0,1 мкг·л−1 соответственно.Schriftliche Anfrage: Trinkwasserverunreinigung durch Atrazin in der Opf , S. 4. После порога превышения применяется — для перспективный план санации — это исключение, ограничение от 3 мкг·л−1.Abwasserlexikon: Atrazin
Евросоюз В Европейском Союзе атразин запрещен к использованию. Допустимая суточная доза составляет 0,02, предельно допустимая референтная доза 0,1 мг на килограмм массы тела в суткиGeneraldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Atrazine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz , Österreichs und Deutschlands ; abgerufen am 14. .
США Американская инспекция по защите окружающей среды EPA представившая в 2007 году свой последний отчёт, считает, что нет достаточных доказательств вреда атразина для амфибий. Начиная с 2010 проводился всеобъемлющий пересмотр с учётом результатов, полученных в 2007 годуepa.gov: Atrazine Updates — Amphibians (englisch). Это связано с накоплением продуктов распада атразина в питьевой воде кукурузного поясаMichael Hawthorne: Growing concern in the water , Chicago Tribune, 18..
Резистентность Известно, что такие растения как марь белая и мятлик однолетний устойчивы к атразину и другим гербицидам из класса триазинов. Эта устойчивость основана на точечной мутации в гене psbA из генома пластиды, который кодирует белок, связывающий QB. В позиции 264 пептида произошла замена глицина на серин в результате чего сродство белка к триазинам было значительно снижено.
История 31 октября 1986 года около 400 литров атразина попали из сточных вод компании Ciba-Geigy в Рейн, что в сочетании с другим инцидентом по утечке химикатов в результате ДТП (Sandoz Group в Базеле) днём позже вызвало массовую гибель рыбы в Рейне.
Поскольку атразин и его основной продукт распада дезэтилатразин просачиваются в грунтовые воды и таким образом могут загрязнять питьевую воду, использование атразина в Германии запрещено с 1 марта 1991 годаLUA NRW: Gewässergütebericht 1997 Kapitel 5 Teil 3 , а в Австрии с 1995 года. Тем не менее он до сих пор широко распространён в окружающей среде; после наводнения в Европе в 2002 году его всё чаще стали обнаруживать в водах у острова Гельголанд в мидиях и печени речной камбалы.
См. также Безмолвная весна
Ссылки Производные триазинов (1,2,4-триазиноны и 1,3,5- триазиноны)
Примечания
Категория:Гуанидины Категория:Гербициды Категория:Триазины Категория:Ингибиторы фотосистемы II