Азотсодержащие органические соединения — весьма обширный класс органических соединений, в состав которых входит азот.

Азот входит в состав:

таких природных соединений, как: аминокислоты, нуклеиновые кислоты, белки, гемоглобин, хлорофилл, гормоны, алкалоиды; таких искусственных соединений, как: лекарственные средства, удобрения, красители, полимеры. Азот может входить в состав таких функциональных групп, как: нитрогруппа — с образованием нитросоединений R—NO2, в которых азот нитрогруппы связан с углеродом. Нитросоединения используют в производстве красителей, лекарственных препаратов, взрывчатых веществ (тетранитрометан, нитробензол, тринитротолуол, нитронафталины); нитритная группа — в органических нитритах, которые являются сложными эфирами азотистой кислоты и одновременно изомерами нитросоединений; общая формула R—O—N=O (изоамилнитрит, сосудорасширяющий и понижающий кровяное давление препарат); нитратная группа — с образованием органических нитратов — сложных эфиров азотной кислоты и спиртов с общей формулой R—O—NO2. Применяются для производства взрывчатых и лекарственных веществ (нитроцеллюлоза, пироксилин, пентаэритриттетранитрат, нитроглицерин, динитрат изосорбида); нитрозогруппа — в составе нитрозосоединений R—NO; аминогруппа — с образованием первичных аминов, как производных аммиака, с общей формулой R—NH2. Существуют также вторичные (R—NH—R') и третичные (R—NR'—R") амины, а также четвертичные аммонийные соединения. В аминокислотах первичная или вторичная аминогруппа присутствует одновременно с карбоксильной группой; амидная группа — комбинация амино- и карбоксильной групп, в амидах карбоновых кислот с общей формулой R—CO—NH2 или R—CO—NH—R'; цианогруппа в соединениях с формулой R—CN — нитрилы (называемые также органическими цианидами) и циангидрины; прочие комбинации: нитрозамины, гидразосоединения, производные гуанидина, нитроэфиры и пр.

Классификация Азотосодержащие органические соединения классифицируют по функциональным группам, в состав которых входит азот. Общая формулаНазвание класса соединенияR−NH2, R−NH−R', R−N(−R')−R"АминыR−CONH2АмидыR−CNНитрилыNH2−CHR−COOHАминокислотыR(C=O)(NH)R'Пептиды

Органические производные аммиака (амины) Азот может входить в разнообразные органические производные аммиака (NH3), которые носят название амины. В аминах азот связан с углеродом. Углеводородные радикалы могут замещать в аммиаке:

один атом водорода с образованием первичных аминов общей формулы R—NH2 (метиламин); два атома водорода с образованием вторичных аминов общей формулы R1—NH—R2 (диметиламин); три атома водорода с образованием третичных аминов общей формулы NR1R2R3 (триметиламин, уротропин).

По характеру радикалов амины делятся на:

алифатические (простейший — метиламин, полиамины — путресцин и кадаверин), используются в производстве агрохимикатов (особенно, гербицидов), красителей, лекарств, поверхностно-активных веществ, пластиков и т. д; ароматические (анилины, природные — фенилэтиламины); смешанные (анилиды).

Важнейший представитель ароматических аминов — анилин.

Важнейшие природные соединения, содержащие азот в экзоциклическом положении — фенилэтиламины (мескалин, серотонин, дофамин) также обычно относят к аминам, не к алкалоидам.

Производные третичных аминов (оксиды аминов) К производным третичных аминов относятся оксиды аминов, имеющие большое значение в качестве поверхностно активных веществ, используемых в шампунях, кондиционерах, моющих и чистящих средствах.

Представители: триметиламиноксид (природное вещество), метаболиты лекарств и психоактивных веществ, например никотина, морфина.

Азотистые аналоги альдегидов и кетонов (имины) Азотистые аналоги альдегидов и кетонов называются иминами.

N-оксиды иминов называют нитронами.

Азотосодержащие гетероциклы В азотосодержащих гетероциклах, играющих важную роль в природе, азот соединён с углеродом в цикле. Это обуславливает наличие комбинации свойств аминов и циклов. Важнейшие представители азотосодержащих гетероциклов — алкалоиды, азины (пиридин, пиримидин), пиррол, пурин. К алкалоидам не относят аминокислоты, нуклеотиды, аминосахара и их полимеры.

Азотсодержащие органические соединения в Википедии

Примечания

Категория:Азотсодержащие органические соединения Категория:Соединения азота Категория:Соединения азота по алфавиту