Фенхолы (фенхиловый спирт, 1,3,3-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ол) — терпеноиды, производные фенхенов.
Встречаются в виде двух изомеров, каждый из которых имеет 2 оптических изомера: α-фенхол (эндо-форма) β-фенхол (экзо-форма)
Свойства
М.м. 154.25
α-Фенхол — бесцветные или желтоватые кристаллы с запахом камфары с примесью цитрусовых. Тпл = 48оС Ткип = 200—201оС d420 = 0,9641 [α]D20 = ±11,5о (раствор в этаноле)
β-Фенхол — жидкость с отвратительным плеснево-гнилостным запахом. Тпл = 5-6оС Ткип = 200—201оС d420 = 0,9630 [α]D20 = +24о (раствор в этаноле)
Фенхолы плохо растворяются в воде, хорошо растворимы в этаноле и других органических растворителях.
Нахождение в природе
Фенхолы содержатся в некоторых эфирных маслах и в скипидаре. В виде примеси присутствует в техническом изоборнеоле (в производстве камфоры).
Получение
Фенхолы получают из скипидара, а также при гидратировании пиненов, восстановлении фенхона
Применение
Фенхолы подавляют активность многих микроорганизмов, ограниченно применяются как растворители и компоненты искусственных эфирных масел.
Литература
Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с. Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — 376 с.
Категория:Терпены и терпеноиды Категория:Душистые вещества