Нерол — спирт, представитель терпеноидов, родственный мирцену. Является цис-изомером гераниола.

Нерол C10H18O состоит из двух форм: I — α-форма: α-(цис-3,7-диметил-2,7-октадиен-1-ол) II — β-форма: β-(цис-3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол)

Свойства Бесцветная жидкость с нежным запахом розы. Растворяется в этаноле, малорастворим в воде. Пороговая концентрация в атмосфере 1,45 г/л

Химические свойства обусловлены наличием двойной связи и первичной спиртовой группы и не отличаются от свойств аналогичных соединений (алкенов и первичных спиртов).

Нахождение в природе Нерол содержится в неролиевом, розовом, бергамотном, иланг-иланговом эфирных маслах.

Способы получения Нерол в основном получают из эфирных масел, а также химическим способом: изомеризацией гераниола в присутствии щелочи или триизопропилалюминия селективным гидрированием цитраля изомеризацией линалоола в присутствии ванадиевых катализаторов стереоселективной теломеризацией изопрена в присутствии металлоорганических соединений (например, бутиллития). Синтез проходдит в 4 стадии: 1) получение N,N-диэтилнериламина реакцией изопрена с диэтиламином в присутствии бутиллития; 2) замена диэтиламиногруппы на хлор (получение нерилхлорида) действием этилового эфира хлормуравьиной кислоты; 3) нуклеофильный обмен хлора на ацетокси-группу - получение уксуснокислого эфира нерола действием ацетата калия в присутствии 18-крауна-6; 4) омыление нерилацетата спиртовой щёлочью. Такой способ синтеза интересен тем, что на первой стадии связывание остатков изопрена происходит аналогично биогенезу изопреноидов. От гераниола отделяется обработкой хлоридом кальция, с которым только гераниол образует кристаллическое соединение.

Применение Нерол принадлежит к душистым веществам, используется для составления парфюмерных композиций (для добавления свежего цитрусового или розового нюанса), ароматизации мыла и моющих средств. Используется также в синтезе других душистых веществ (цитраля, сложных эфиров).

Литература Абляционные материалы-Дарзана //Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т.1. — 623с. Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — 376 с.

Примечания

Категория:Терпены и терпеноиды Категория:Душистые вещества Категория:Парфюмерные ингредиенты