2,5-Дигидроксибензо́йная кислота́ (гентизи́новая кислота́) — одноосновная ароматическая карбоновая кислота, находит своё применение в качестве матрицы в МАЛДИ масс-спектрометрии. Производное бензойной кислоты.
Свойства Хорошо растворима в этаноле и эфире, умеренно в хлороформе и воде (0,83 г (0 °C),2,2 г (25 °C)), не растворима в бензоле. pKa1=2,97 (25 °C, вода), pKa2=10,5 (25 °C, вода)
Синтез Способы получения гентизиновой кислоты:
карбоксилированием гидрохинона под давлением в присутствии карбоната и сульфида калия C6H4(OH)2 + CO2 → C6H3(CO2H)(OH)2
окисление салициловой кислоты персульфатами; 4-ступенчатый синтез из диацетилгидрохинонаAn Improved Preparation of Gentisic Acid .; гидролиз 5-бромсалициловой кислоты щёлочью в присутствии порошка меди при нагревании; диазотирование 5-аминосалициловой кислоты и распад соли диазония кипячением с водой.
Биологическая роль Гентизиновая кислота является минорным продуктом метаболизации ацетилсалициловой кислоты, обеспечивая её жаропонижающий эффект. Также обладает анальгетическим и противовоспалительным действиямиIrving S. Rossoff. Encyclopedia of clinical toxicology..
Некоторые производные гентизиновой кислоты являются антибиотикамиUnited States Patent 4861796. Gentisic acid derivatives having antibiotic activity ..
Примечания
Ссылки Gentisic acid — Compound Summary 2,5-DIHYDROXYBENZOIC ACID
Категория:Одноосновные карбоновые кислоты Категория:Бензойные кислоты Категория:Оксикислоты