Пропи́ловый спирт (пропан-1-ол, пропано́л-1, химическая формула — C3H7OH) — органический одноатомный спирт.
Встречается в природе в небольших количествах как продукт ферментации, а также является компонентом сивушных масел. Существует изомер пропанола-1 — изопропиловый спирт (пропан-2-ол, пропанол-2), который чаще используется в технике и промышленности.
Физические свойства Бесцветная жидкость со спиртовым запахом, смешивается с водой и образует с ней азеотропную смесь (температура кипения по массе 1-пропанола). Растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле и других органических растворителях.
Химические свойства Пропиловый спирт обладает всеми химическими свойствами первичных одноатомных спиртов. Так, он может быть превращён в галогеналканы: взаимодействие с иодом и красным фосфором даёт 1-иодпропан с 80 % выходомОрганикум. Том 1. Москва: Мир, 1992. С. 274., тогда как взаимодействие хлорида фосфора(III) при катализе хлоридом цинка либо хлористого тионила при катализе ДМФА даёт 1-хлорпропанМетоды получения химических реактивов и препаратов. Москва, ИРЕА, Выпуск 2, 1961, стр. 45 (см. стр. 46).
Взаимодействие 1-пропанола с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты приводит к образованию пропилацетатаОрганикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, стр. 84 (см. табл. на стр. 85).
Кипячение только с муравьиной кислотой в течение суток даёт пропилформиат с выходом . Окисление бихроматом калия серной кислотой в условиях отгонки образующего пропаналя позволяет получать его с выходомСинтезы органических препаратов. Сборник 2. Москва: ИЛ, 1949. С. 424.. Более глубокое окисление хромовым ангидридом даёт пропионовую кислоту.
Взаимодействие с щелочными металлами даёт соответствующие пропиолаты металлов, причём реакция протекает менее интенсивно, чем с этиловым спиртом, и намного менее интенсивно, чем с водой.
2 CH3CH2CH2OH + 2Na -> 2 CH3CH2CH2ONa + H2.
Получение Метод получения в промышленности — гидроформилирование этилена с последующим гидрированием образовавшегося пропаналя:
C2H4 + CO + H2 -> CH3CH2CHO.
CH3CH2CHO + H2 -> CH3CH2CH2OH.
1-Пропанол получается в качестве побочного продукта при сбраживании зерна на этанол, однако данный способ получения не имеет особого промышленного значения.
Применение 1-Пропанол применяют в качестве растворителя для восков, полиамидных чернил, природных и синтетических смол, полиакрилонитрила; в производстве полиэтилена низкого давления; для получения карбометоксицеллюлозы; как обезжириватель металлов; один из компонентов растворителей поливинилхлоридных адгезивов; желатинирующий и пластифицирующий агент целлюлозноацетатных плёнок; алкилирующий агент. Его используют также для синтеза пропионовой кислоты, пропионового альдегида, пропилацетата, пропиламина, ПАВ, пестицидов, некоторых фармацевтических препаратов.
Топливо 1-Пропанол имеет высокое октановое число (118). Однако производство его слишком дорого для широко применения в качестве топлива.
Токсикология Употребление пропилового спирта, также как и этилового спирта, вызывает алкогольное опьянение. В организме человека пропиловый спирт окисляется до пропионовой кислоты, более вредной, чем уксусная кислота, поэтому токсичность пропилового спирта значительно выше, чем у этилового (ЛД50 для пропилового спирта для этилового спирта У метилового спирта, ЛД50 составляет
ПДК пропилового спирта в воздухе рабочей зоны (среднесменная за 8 часов) и (максимально разовая), в атмосферном воздухе населенных пунктов — не более
По данным порог восприятия запаха мог достигать (среднее значение в группе) 540 и даже Пластификаторы (пластмассы и полимеры)25000 мг/м3;}} в работе — Пластификаторы (пластмассы и полимеры)660 мг/м3}} (то есть в 66 (22) раза выше ПДКрз).
На 2011 год был зафиксирован один смертельный случай отравления пропиловым спиртом.
Литература
Примечания
Категория:Одноатомные спирты