Эру́ковая кислота (22:1n-9) (от «руккола») — цис-13-докозеновая кислота CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)11-COOH — одноосновная карбоновая кислота, содержащая одну двойную связь и имеющая химическую формулу С21H41COOH.
Относится к Омега-9-ненасыщенным жирным кислотам, в отличие от омега-3 жирных кислот и омега-6 жирных кислот, омега-9 жирные кислоты не являются незаменимыми жирными кислотами, потому что они могут быть синтезированы организмом человека из ненасыщенных жиров.
Нахождение в природе Эруковая кислота (в виде триглицерида) содержится в растениях семейства капустных, среди которых наибольшее её количество содержат: рапс, горчица и сурепка.
Доля эруковой кислоты среди прочих жирных кислот в составе растительных масел (по массе)Химическая энциклопедия./ Растительные масла. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988 год. — Т. 4.: Рапсовое масло — 56—65 %; Горчичное масло — 50 %; Сурепное масло — 47 %.
В других растительных маслах содержание эруковой кислоты составляет: масло пенника лугового (Limnanthes alba) (8—11 %), масло авелланского ореха (8 %), масло рыжиковое (2,3 %), масло бораго (1—3,5 %).
В относительно небольших количествах эруковая кислота содержится в масле из зародышей пшеницы (2,2 %), арахисеОстриков, А. Н., А. В. Горбатова, П. В. Филипцов. Анализ жирнокислотного состава масел арахиса и грецкого ореха // Технологии пищевой и перерабатывающей промышленности АПК–продукты здорового питания 4 (12) (2016).. Небольшие количества эруковой кислоты также присутствуют в подсолнечном масле, зерновых продуктах, выпечке, лососе и орехах. .
Физические свойства Твёрдое легкоплавкое вещество, нерастворимое в воде.
Химические свойства При длительном нагревании с серной или азотной кислотой эруковая кислота изомеризуется в брассидиновую (транс-изомер).
Для определения содержания эруковой кислоты в растительных маслах используют метод превращения растительных триглицеридов в соответствующие метиловые эфиры, которые в свою очередь подвергают газохроматографическому анализуГОСТ 30089-93. Масла растительные. Метод определения эруковой кислоты. — Минск, 2006 год..
Получение Эруковая кислота не используется в промышленных объёмах, поэтому обычно в исследовательских целях в качестве её источника применяют рапсовое или горчичное масло.
Существует лабораторный способ получения эруковой и брассидиновой кислоты из рапсового маслаЛабораторный способ получения эруковой и брассидиновой кислоты из рапсового масла.
Физиологическая роль Согласно исследованиям начала 1970-х на лабораторных крысах эруковая кислота не полностью разлагается в организме, что может быть причиной отложения жиров в мышцах и поражения миокарда при достаточно высоких дозах (выше 1 г на 1 кг массы тела в день, при этом порог наблюдаемости эффекта — 0.7 г на 1 кг массы тела в день), поэтому в разных странах введены законодательные ограничения, чтобы в применяемом в пищу масле содержание эруковой кислоты не превышало 2—5 %. Это стимулировало выведение низкоэруковых сортов рапса, из которого получается Канола — пищевое рапсовое масло с содержанием эруковой кислоты менее 2 %.
В организме крыс имеет тенденцию накапливаться в различных тканях, что замедляет рост и наступление репродуктивной зрелости организма. Эруковая кислота, согласно данным, полученным в 1970-х годах на крысах, вызывает нарушения сердечно-сосудистой системы, инфильтрацию скелетной мускулатуры и миокарда, альтеративный гепатит (токсическую дистрофию печени), а впоследствии цирроз печени (чаще атрофический)«Рапс в рационах». Животноводство России, июнь 2008..
Применение В чистом виде эруковая кислота промышленного применения не имеет. В то же время широко используются продукты растительного происхождения, содержащие это соединение в смеси с другими жирными кислотами, как правило, в виде эфиров.
Растительные масла́, содержащие эруковую кислоту, особенно рапсовое масло, снижают цетановое число топлива, что широко используется в последние годы для производства биодизеля«Генетические и селекционные аспекты, определяющие качество семян, масла и шрота льна, подсолнечника, рапса и рыжика». Крестьянские ведомости, 06-12-2005..
Отрицательные физиологические свойства делают растительные масла с высоким содержанием эруковой кислоты малоприменимыми для пищевых целей. Так, например, неочищенное горчичное масло запрещено для пищевого использования в Евросоюзе и некоторых других странах.
В РФ в соответствии с для горчичного масла: … для непосредственного употребления в пищу, так и переработке на пищевые продукты … в готовом продукте массовая доля эруковой кислоты должна быть не более 5 %.
Аналогичные требования действуют и в отношении рапсового масла (ГОСТ 8988-2002).
Селекция позволила создать сорта рапса с низким содержанием эруковой кислоты (канола).
Примечания
Литература
Категория:Одноосновные карбоновые кислоты Категория:Непредельные карбоновые кислоты Категория:Жирные кислоты