Трифенилметан (тритан) — углеводород, производное метана, в котором три из четырёх атомов водорода заменены фенильными радикалами. Радикалом трифенилметана ((C6H5)3C-) является тритил. Трифенилметановая группа также входит в состав трифенилметановых красителей.
Физические и химические свойства
Трифенилметан представляет собой бесцветное твёрдое вещество, растворимое в неполярных органических жидкостях и нерастворимое в воде. Имеет две кристаллические модификации — лабильную (t=81 °C) и стабильную (t=94 °C)
pKa водорода при метановом атоме углерода составляет около 31, таким образом трифенилметан является более сильной , чем большинство углеводородов, поскольку анион стабилизируется делокализацией заряда на трёх фенильных кольцах.
Трифенилметан реагирует с натрием и калием в среде жидкого аммиака:
может быть также получен из и натрияСинтезы органических препаратов. Сборник 2. Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 481, и широко применялся в органическом синтезе до популяризации бутиллития.
Трифенилметиланион окрашен в интенсивный красный цвет. Он может быть получен растворением трифенилметана в водных растворах щелочей и способен окисляться до трифенилметильного радикала при действии окислителей (AgNO, KMnO, K[Fe(CN)].
Методы синтеза По реакции Фриделя-Крафтса из хлороформа и бензола в присутствии хлорида алюминия:
Из тетрахлорметана и бензола в присутствии хлорида алюминия с последующим разложением аддукта разбавленной соляной кислотойСинтезы органических препаратов. Сборник 1. Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 423.:
Из и бензола в присутствии хлорида алюминия (бензилиденхлорид получается в результате реакции бензальдегида и хлорида фосфора(V))
Трифенилметановые красители
К трифенилметановым красителям относятся бромкрезоловый зелёный:
или малахитовый зелёный:
Примечания
Литература
Категория:Ароматические углеводороды