Хинолизиди́н (октагидрохинолизин, норлупинин) — азотистое гетероциклическое соединение.

Является структурной основой некоторых алкалоидов, таких как цитизин и пахикарпин. Производные хинолизидина синтезируются в живых организмах из аминокислоты лизина.

Физические и химические свойства

Хинолизидин представляет собой бесцветную жидкость, хорошо растворимую в воде и органических растворителях. Проявляет сильные основные свойства, при взаимодействии с кислотами образует соли (например пикраты и хлороплатинаты).

Хинолизидин также проявляет свойства третичных аминов, например, образует четвертичную соль с иодметаном:

Получение и применение

Хинолизидин получают из лупиновой кислоты (она выделяется из растений рода люпиновых) либо её метилового эфира:

Другой способ получения хинолизидина — из пиридина:

Ряд производных хинолизидина применяются лекарственными препаратами - это пахикарпин и цитизин.

Литература

Категория:Гетероциклы с мостиковым атомом азота