Скато́л (от , род. п. «экскременты», 3-метилиндол, 4-метил-2,3-бензпиррол) — органическое гетероциклическое соединение, производное индола (в-метилиндол). Бесцветные кристаллы с очень неприятным запахом, напоминающим запах кала.
Нахождение в природе Скатол образуется в кишечнике человека и животных в результате разложения триптофана — одной из α-аминокислот, входящих в состав белков. Запах фекалий обусловлен, главным образом, содержанием в них скатола. Схема биосинтеза скатола в организме:
Поскольку триптофаном богаты белки животного происхождения (мясо), концентрация скатола в испражнениях возрастает при большом количестве мяса в рационе.
Установлено присутствие незначительных количеств скатола во многих цветочных эссенциях. Скатол входит в состав аромата некоторых цветковых растений, где в следовых концентрациях участвует в формировании сложного запахового букета и способствует привлечению насекомых-опылителей.
Скатол содержится в каменноугольной смоле, образуется при гниении белков.
Свойства В больших концентрациях имеет фекальный запах (при низких концентрациях приобретает приятный сливочно-молочный запах или запах, напоминающий запах жасмина).
Порог восприятия запаха скатола человеком в воздухе крайне низкий. В литературе указываются значения 1,5 мкг/м3lebensministerium.at: Stand der Technik der Kompostierung — Grundlagenstudie . 29. September 2005, S. 68.; от 0,0005 до 6,4 мкг/м3Dorothea Lösel: Versuche zur Verbesserung der sensorischen Fleischqualität beim Schwein durch nutritive Hemmung der Skatolbildung Universität Hohenheim, Dissertation, 2006, S. 3.Nach: J. A. Zahn, A. A. DiSpirito u. a.: Correlation of human olfactory responses to airborne concentrations of malodorous volatile organic compounds emitted from swine effluent. In: Journal of environmental quality. Band 30, Nummer 2, 2001 Mar-Apr, S. 624—634, PMID 11285926.. Порог запаха в воде составляет 10 мкг/лHans-Dieter Belitz: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08308-6, S. 276.. В подсолнечном масле 15,6 ppb (частей на миллиард}Gerhard Eisenbrand: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179282-2, S. 1076..
Растворим в этаноле, хлороформе, диэтиловом эфире, бензоле. Температура плавления 93—95 °C.
Скатол обладает как слабоосновными, так и слабокислотными свойствами. Протоны метильной группы скатола обладают повышенной реакционной способностью, что определяет взаимодействие скатола с альдегидами. Скатол восстанавливается цинком в соляной кислоте до 2,3-дигидроскатола.
Качественной реакцией на скатол является фиолетовое окрашивание с реактивом Эрлиха.
Некоторые производные скатола: хлоргидрат, температура плавления 167—168 °C, и пикрат, температура плавления 170—171 °C.
Методы синтеза Для получения скатола используют реакции Рейссерта или Фишера. Может быть получен по Фишеру из пропионового альдегида и фенилгидразина.
Применение Используется как ароматизатор в парфюмерии, пищевой промышленности и как ароматизатор при производстве табачных изделий.
Безопасность Сообщалось, что скатол вызывает отёк легких у мышей, крыс, овец и коз. Избирательно воздействует на клетки Клара в бронхах — основные резервуары фермента цитохрома P450, который превращает скатол в 3-метиленендоленин, повреждающий клетки вследствие образования комплексов с белками.
Примечания
Литература
Ссылки
The last word, NewScientist Health, 20 March 2004, issue 2439. Mark Gilkey, Palo Alto, California, US skatole (CHEBI:9171) 3-METHYLINDOLE
Категория:Производные индола Категория:Парфюмерные ингредиенты