Лимоне́н — 1-метил-4-изопропенилциклогексен-1, углеводород группы терпенов. Два его изомера отвечают за запах цитрусовыx и запах хвои.
Источники и применение Существует в виде двух оптически активных форм — энантиомеров и в виде рацемической смеси, которую раньше считали одним веществом (дипентен). Содержится во многих эфирных маслах (в эфирных маслах цитрусовых до -лимонена) и в скипидаре дипентена в скипидаре из живицы сосны обыкновенной Pinus sylvestris). Также содержится в кожуре апельсинов и лимонов, например, эфирное масло кожуры лимонов содержит около (R)-(+)-лимоненаEintrag zu Zitronenöl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014, а эфирное масло кожуры апельсинов содержит более 90 %Eintrag zu Limonen. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. Juni 2014..
-лимонен (-энантиомер) обладает цитрусовым запахом и используется в качестве отдушки в парфюмерии, производстве ароматизаторов, а также пищевой промышленности в качестве вкусовой добавки в напитках, жевательной резинке и других продуктах. Запах -лимонена (-энантиомер) имеет ярко выраженный запах хвои, этот энантиомер также используется в качестве отдушки. Обсуждаются его возможные антиканцерогенные свойства.
Химические свойства При нагревании до оптически активные формы лимонена рацемизуются в дипентен, при высоких температурах (пропускание паров вещества над раскалённой металлической поверхностью) разлагается с образованием изопрена.
Лимонен окисляется по аллильному положению циклогексенового ядра до карвона, однако в промышленности карвон синтезируют из лимонена нитрозированием нитрозилхлоридом с последующим гидролизом образовавшегося оксима карвона. Дегидрирование лимонена в присутствии серы ведёт к образованию цимола.
Биосинтез Лимонен образуется из геранилфосфата через циклизацию промежуточно образующегося карбокатиона.
См. также
Карвон
Примечания
Категория:Монотерпены Категория:Терпены и терпеноиды Категория:Душистые вещества Категория:Лимоны Категория:Апельсины Категория:Цитрусовые