Глико́ли (дио́лы, двуха́томные спирты) — класс органических соединений, содержащих в молекуле две гидроксильные группы. Имеют общую формулу CnH2n(OH)2. Простейшими гликолями являются: метандиол CH(OH)name=https://docs.cntd.ru_Methanediol и этиленгликольname=https://docs.cntd.ru_Ethylene glycol НО−СН2−СН2−ОН.
Номенклатура
Названия гликолей образованы от названий соответствующих углеводородов с суффиксами -диол или -гликоль: HO-CH2-CH2-OH — 1,2-этандиол, этиленгликоль, HO-CH2-CH2-CH2-OH — 1,3-пропандиол, 1,3-пропиленгликоль.
Физические и химические свойства
Низшие гликоли представляют собой бесцветные прозрачные жидкости со сладковатым вкусом. Безводные гликоли гигроскопичны. Из-за наличия двух полярных OH-групп в молекулах гликолей у них высокие вязкость, плотность, температуры плавления и кипения.
Низшие гликоли хорошо растворяются в воде и органических растворителях (спиртах, кетонах, кислотах и аминах). В то же время гликоли сами являются хорошими растворителями для многих веществ, за исключением ароматических и высших предельных углеводородов.
Гликоли обладают всеми свойствами спиртов (образуют алкоголяты, простые и сложные эфиры), при этом гидроксильные группы реагируют независимо друг от друга, образовывая смесь продуктов.
С альдегидами и кетонами гликоли образуют 1,3-диоксоланы и 1,3-диоксаны.
Получение и применение
Гликоли синтезируют несколькими основными способами: гидролиз соответствующих дихлоралканов Cl-CH2-CH2-Cl ->[\ce{Na2CO3}][200~^\circ\text{C, 10 MPa}] HO-CH2-CH2-OH, окисление алкенов перманганатом калия, гидратация оксиранов (эпоксидов).
Гликоли служат в качестве растворителей и пластификаторов. Этиленгликоль и пропиленгликоль используются в качестве антифриза и гидравлических жидкостей. Благодаря высокой температуре кипения (например, 285 °C у триэтиленгликоля), гликоли нашли применение в качестве тормозной жидкости. Гликоли применяются для получения различных эфиров, полиуретанов и др.
См. также
Этиленгликоль Триэтиленгликоль Полиэтиленгликоль Диэтиленгликоль Пропиленгликоль
Примечания
Ссылки