Перегруппировка Вагнера — Меервейна — общее название реакций с 1,2-миграцией функциональной группы к карбкатионному центру, который возникает в молекуле в процессе нуклеофильного замещения, присоединения к кратной связи или реакций элиминирования.
В эту реакцию вступают углеводороды и их производные, у которых есть разветвлённый углеродный скелет. У алициклических соединений перегруппировка часто сопровождается изменением размера цикла.
С увеличением диэлектрической проницаемости растворителя и уменьшением основности растворителя ускоряет реакцию перегруппировки. Прочное связывание уходящего аниона, например, в виде комплексного иона [AlCl4]− или [SbCl6]−, также повышает вероятность протекания реакции.
Реакция открыта Е. Е. Вагнером в 1899 году и подробно исследована Х. Меервейном в 1910—1927 годах.
Примеры реакций Камфеновые перегруппировки I рода. Изомеризация с одновременной дегидратацией спиртов.
Применение Получение камфоры из α-пинена:
Получение изоборнилацетата из камфена. Синтез санталидола.
Литература Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690.
Примечания
Категория:Именные реакции в органической химии Категория:Перегруппировки в органической химии