Гидантоин (гликолилмочевина) — гетероциклическое соединение, которое можно рассматривать как циклический продукт двойной конденсации гликолевой кислоты и мочевины.
Синтез Гидантоин был впервые выделен в 1861 году Адольфом Байером в ходе исследований мочевой кислоты. Он получил его гидрированием аллантоина, что и дало название соединению. Urech в 1873Urech, Ann., 165, 99 (1873). году получил производное — 5-метилгидантоин из сульфата аланина и цианата калия:
5,5-диметилгидантоин также может быть получен из циангидрина ацетона и карбоната аммонияOrganic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.323 (1955); Vol. 20, p.42 (1940) Link .. Реакция этого типа называется реакцией Бухерера-Бергса.Bucherer and Steiner, J. prakt. Chem., 140, 291 (1934).Bergs, Ger. pat. 566,094 (1929) [C. A., 27, 1001 (1933)].
В соответствии с энциклопедией Британника (1911 г.), гидантоин может быть получен нагреванием аллантоина с иодоводородом или нагреванием бромацетилмочевины со спиртовым раствором аммиака.
Применение В химии Гидантоин гидролизуется горячей разбавленной соляной кислотой с образованием глицина.
В медицине Производные Дантролен используется при лечении злокачественной гипертермии, злокачественного нейролептического синдрома, мышечной спастичности и интоксикации MDMA.
Некоторые N-галогенированые производные гидантоина используются как хлорирующие или бромирующие агенты в дезинфицирующих средствах. Тремя основными N-галогенироваными производными являются дихлордиметилгидантоин (DCDMH), бромхлордиметилгидантон (BCDMH) и дибромдиметилгидантоин (DBDMH).
В фармацевтической промышленности Гидантоин используется в синтезе следующих антиконвульсантов: этотоин фенитоин мефенитоин фосфенитоин
Повреждение ДНК Значительная доля цитозиновых и тиминовых оснований в ДНК после смерти организма окисляется до гидантоина. Такое превращение блокирует ДНК-полимеразу и таким образом препятствует проведению полимеразной цепной реакции. Эти повреждения являются проблемой при работе со старыми образцами ДНКHofreiter M., Serre D., Poinar H.N., Kuch M., and Paabo S. Nature Reviews Genetics (2001) 2:353..
Ссылки PubChem Compound Summary: Hydantoin Hazard DB: Hydantoin NIH ChemIDPlus: Hydantoin Hydantoin — CAS 461-72-3 — Catalog of Chemical Suppliers
Примечания
Категория:Имидазолины Категория:Соединения азота по алфавиту