Нитронаты — органические соединения, в которых присутствует функциональная группа =N+(O−)(O−), представляющая собой таутомерную форму нитро-группы −NO2. Общая формула нитронатов R1R2C=N+(OX)(O−). Если X = H, нитронаты обычно называют нитроновыми кислотами; существуют также нитроновые соли (X = металл), нитроновые эфиры (X = углеводородный радикал) и т.д.
По сути, нитронаты являются аци-формой первичных и вторичных нитросоединений:
Получение Существует несколько общих способов получения нитронатов: алкилирование нитросоединений диазометаном и его производными:
где X: −NO2, −CN, −COOCH3, −COCH3, −C6H5 и прочие электронно-донорные группы.
алкилирование нитросоединений оксониевыми солями:
взаимодействие вторичных нитросоединений с сильными электрофильными реагентами:
синтез через серебряную соль тринитрометана:
синтез с использованием триалкилсилильных производных:
Химические свойства Вследствие своего строения нитронаты обладают высокой реакционной способностью. С другой стороны, они, как правило, довольно нестабильны, что требует особых условий для их хранения и использования в органическом синтезе.
Наиболее известной реакцией с участием нитронатов (2) (без их непосредственного выделения из реакционной смеси) является реакция Нефа — превращение нитроалканов (1) в альдегиды или кетоны (3), сопровождающееся выделением оксида диазота (4):
Среди других реакций:
превращение в оксимы:
См. также Нитросоединения
Примечания
Литература
Категория:Нитросоединения