Галогенгидрины — галогеноспирты, в которых атом галогена является заместителем при насыщенном атоме углерода, не несущем каких либо других гетерозаместителей. Галогенгидринами обычно называют β-галогенспирты.
В систематической номенклатуре галогенгидрины именуются как галогензамещенные спирты, однако используются и тривиальные названия, образованные добавлением суффиксов -галоген- и -гидрин к названию алкена-предшественника (для случая синтеза гипогалогенированием алкена), например, ClCH2CH2OH — этиленхлоргидрин (2-хлорэтанол); C6H5CH(OH)CH2Br — стиролбромгидрин (2-хлор-1-фенилэтанол).
Синтез Исторически первым методом синтеза хлоргидринов было взаимодействие гликолей с галогеноводородами, в частности, этим методом (нагреванием этиленгликоля с соляной кислотой в запаянной трубке) Вюрц впервые синтезировал этиленхлоргидрин:
Этот метод применяется и поныне в лабораторной практике, например α,γ-дихлоргидрин (1,3-дихлор-2-пропанол) получается с выходом 70% при продувании сухого хлороводорода в сметь глицерина и уксусной кислоты при 100–110° C:
Наиболее распространёнными методами синтеза галогенгидринов являются гипогалогенирование алкенов, идущее преимущественно в соответствии с правилом Марковникова:
и реакция эпоксидов с галогеноводородами:
Реакционная способность Для галогенгидринов типичны реакции спиртов и галогеналканов. Особенностью галогенгидринов является циклизация в эпоксиды под действием оснований:
эта реакция обратна по отношению к синтезу галогенгидринов из эпоксидов
Третичные йод- и хлоргидрины при катализе солями серебра или ртути претерпевают галогенгидринную перегруппировку в кетоны:
Примечания
См. также Этиленхлоргидрин
Категория:Спирты Категория:Галогенорганические соединения