Гексахлорбензо́л, или перхлорбензо́л, — хлорорганическое соединение с формулой C6Cl6, использовавшееся в качестве инсектицида и фунгицида. Также в смеси с другими препаратами применялся для протравливания семян зерновых культур. В отношении гексахлорбензола действует Стокгольмская конвенция о СОЗ, согласно которой данное вещество запрещено во всем миреStockholm Convention on Persistent Organic Pollutants website .
Гексахлорбензол применяли в России до 1991 г. как протравитель семян. В настоящее время его используют в оборонной промышленности для производства пиротехнических средств, а также при получении химических средств.
Физические и химические свойства Гексахлорбензол — бесцветные кристаллы, нерастворимые в воде, малорастворимые в этаноле и бензоле, молекулярная масса 284,8 а.е.м.; температура плавления 231 °C; температура кипения 322 °C; плотность 2,044 г/см³; ПДК в воздухе рабочей зоны 0,0009 мг/л.Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.
Гексахлорбензол сравнительно легко вступает в реакции нуклеофильного замещения, обменивая один атом Cl, например, на группы СН2ОH, OH, SH. При действии BF3 или SbF5 замещает хлор на фтор (конечный продукт — C6F12).
Получение Получают гексахлорбензол хлорированием бензола или его хлорпроизводных: в газообразном состоянии при температуре 600 °С или в присутствии активированного угля при 350—370 °С; в жидком состоянии в присутствии катализаторов (хлориды Fe, Al, Sb, As или других элементов).
Основные реакции:
.
Выделяют кристаллизацией. Чистота не менее 95 % (примеси — трихлорбензол, тетрахлорбензол и пентахлорбензол).
Воздействие на организм человека и животных Общий характер действия. Политропный яд. Наиболее ранние изменения наблюдаются со стороны печени, центральной нервной и сердечно-сосудистой систем. Нарушает порфириновый обмен, обладает кумулятивным эффектомReport on Carcinogens, Eleventh Edition 208 KB.
Ототоксичен (может ухудшать слух) PDF .
Примечания
Литература «Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей» 7-е изд. т.1 Л.:Химия 1976 стр. 311—313 Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 139 Report on Carcinogens, Eleventh Edition
Категория:Хлорбензолы Категория:Пестициды Категория:Фунгициды