Тиофенол (фенилмеркаптан, меркаптобензол) — химическое органическое соединение, ароматический тиол, один из тиофенолов.
Физические свойства Тиофенол — бесцветная жидкость с отвратительным запахом. Нерастворим в воде, с большинством органических растворителей смешивается в любых пропорциях.
Химические свойства Тиофенол по своим химическим свойствам является типичным тиолом. Кислотность тиофенола (pK = 9,55) превышает кислотность фенола (pK = 9,98). Образует стабильные соли щелочных и тяжёлых металлов:
Вступает в реакции нуклеофильного замещения и присоединения к кратным связям.
Окисляется при действии слабых окислителей или в мягких условиях до дифенилдисульфида, при действии сильных окислителей — до бензолсульфокислоты.
Получение Синтез тиофенола осуществляется взаимодействием серы с фенилмагнийбромидом (реактив Гриньяра) или методом восстановления бензолсульфохлорида:
Применение Тиофенол используется в синтезе красителей, полимеров, ингибиторов радикальных реакций, стабилизаторов, добавок к синтетическим каучукам.
Особенности обращения, биологическое действие Тиофенол относится к высокоопасным веществамname=https://docs.cntd.ru_ГОСТ 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования (Класс опасности 2). При вдыхании вызывает нарушение функций нервной системы. В очень больших концентрациях может раздражать кожу и слизистые оболочки. ПДК тиофенола в воздухе рабочей зоны составляет 0,2 мг/м³name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ 12.1.007-76 система стандартов безопасности труда (ССБТ). Вредные вещества. Классификация и общие требования безопасности (с Изменениями N 1, 2), летальная доза для крыс при пероральном введении — 46,2 мг/кг (опыты на крысах)name=https://www.safework.ru_Тиофенол.
Примечания
Литература
Категория:Тиолы Категория:Ароматические соединения