Адипи́новая кислота́ (гександио́вая кислота) HOOC(CH2)4COOH — двухосновная предельная карбоновая кислота. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот.
Образует соли, большинство из которых растворимо в воде. Легко этерифицируется в моно- и диэфиры. С гликолями образует полиэфиры. Соли и эфиры адипиновой кислоты называются адипина́ты (или адипа́ты).
При взаимодействии с NH3 и аминами даёт аммонийные соли, при дегидратации превращающиеся в адипамиды. С диаминами образует полиамиды, с NH3 в присутствии катализатора при 500—600 °C — адиподинитрил.
Получение
Промышленное получение В промышленности адипиновую кислоту получают главным образом двухстадийным окислением циклогексана. На первой стадии (жидкофазное окисление воздухом при и получают смесь циклогексанона и циклогексанола:
2C6H12 ->[\ce{3/2O2,\ t,\ p,\ kat:\ Co(C17H35COO)2}][\ce{-H_2O}] C6H11OH\ + C6H10O,
которая разделяется ректификацией.
Циклогексанон используют для производства капролактама.
Циклогексанол окисляют HNO3 при (катализатор — метаванадат аммония NH4VO3); выход адипиновой кислоты при этом способе производства составляет
C6H11OH\ + 2 O2 ->[\ce{HNO3,\ kat:\ NH4VO3}][\ce{-H_2O}] HOOC(CH2)4COOH.
Перспективным способом производства адипиновой кислоты является гидрокарбонилирование бутадиена.
Лабораторные методики синтеза Адипиновую кислоту с неплохим выходом можно получить, окисляя циклогексанол или циклогексанон оксидом хрома (VI), дихроматом калия или дихроматом натрия в присутствии серной кислоты:
3C6H11OH + 8 CrO3 + 12 H2SO4 -> -> 3 HOOC-(CH2)4-COOH + 4 Cr2(SO4)3 + 15 H2O,
3 C6H11OH + 4 K2Cr2O7 + 16 H2SO4 -> -> 3 HOOC-(CH2)4-COOH + 4 Cr2(SO4)3 + 4 K2SO4 + 19 H2O.
Органическое вещество следует приливать к окислителю по каплям, поскольку при этой реакции выделяется много тепла.
Другие возможные способы получения Адипиновую кислоту можно получить также следующими способами: Окислением циклогексана HNO3 при и давлении или тетраоксидом азота N2O4 при
C6H12 + 2,5 O2 ->[t,\ \ce{HNO3/N2O4}] COOH(CH2)4COOH + H2O.
Окислением циклогексанона озоном или HNO3:
C6H10O ->[\ce{O3/HNO3}] COOH(CH2)4COOH.
Из тетрагидрофурана по схеме:
Карбонилированием тетрагидрофурана в ангидрид адипиновой кислоты, из которого взаимодействием с водой получают кислоту, в качестве катализатора используется тетракарбонил никеля:
(CH2)4O\ + 2 CO\ + H2O ->[t,\ p,\ \ce{Ni(CO)4}] COOH(CH2)4COOH.
Применение Адипиновая кислота — сырьё в производстве полигексаметиленадипинамида всей производимой кислоты), её эфиров, полиуретанов.
Используется в качестве пищевой добавки E355 для придания кислого вкуса пищевым продуктам (в частности, в производстве безалкогольных напитков). В качестве пищевых добавок используются также некоторые её соли.
Является основным компонентом различных средств для химического удаления накипи.
Мировое производство Мировое производство адипиновой кислоты — свыше (по состоянию на 2012 год)Tino Polen, Markus Spelberg, Michael Bott Toward biotechnological production of adipic acid and precursors from biorenewables, Journal of Biotechnology, 20 August 2013..
См. также Кислоты Пищевые добавки
Примечания
Литература
Имянитов Н. С., Рахлина Е. Н. Новый способ производства адипиновой кислоты // Химическая промышленность. — 1987. — № 12. — С. 708—711.
Ссылки
Категория:Предельные карбоновые кислоты Категория:Регуляторы кислотности Категория:Продукция основного органического синтеза Категория:Двухосновные карбоновые кислоты