Толуи́ловые кисло́ты (метилбензойные кислоты) — ароматические органические соединения, метилпроизводные бензойной кислоты. Существует три изомера: 2-, 3- и 4-метилбензойные кислоты, или, соответственно, о-, м- и п-толуиловые кислоты.
Бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, плохо — в воде.
Получение Окислением соответствующих ксилолов:
CH3-C6H4-CH3 ->[ \ce{[O]}] CH3-C6H4-COOH.
Карбоксилированием соответствующего реактива Гриньяра:
CH3-C6H4-MgBr ->[\ce{H^+,~~H2O}][\ce{CO2}] CH3-C6H4-COOH.
Цианированием солей диазония:
CH3-C6H4-N2Cl ->[\ce{H2O}][\ce{CuCN}] CH3-C6H4-COOH.
Физические свойства Толуиловые кислоты хорошо растворимы в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, хлороформе, плохо — в воде.
+Некоторые свойства толуиловых кислот о-толуиловая кислота 2-метилбензойная кислота м-толуиловая кислота 3-метилбензойная кислота п-толуиловая кислота 4-метилбензойная кислота бензойная кислота Структурная формула
Температура плавления, °С 107,5 111,7 178—178,5 122,4 Температура кипения, °С 258—259 263 275 249,2 Плотность, г/см³ 1,062 1,054
1,32 Константа диссоциации, pK 3,9 4,29 4,29 4,21 Растворимость в воде при 25 °С, % 0,12 0,1 0,034 0,27 Растворимость в воде при 100 °С, % 3,0 1,7 1,3 2,2 Регистрационный номер CAS 118-90-1 99-04-7 99-94-5 65-85-0
Химические свойства Толуиловые кислоты по химическим свойствам аналогичны бензойной кислоте.
Применение В производстве красителей. Как реагент в аналитической химии.
Примечания
Литература
Категория:Одноосновные карбоновые кислоты Категория:Бензойные кислоты