Сульфоны — органические соединения, производные серной кислоты с общей формулой RR’SO, где R и R'- алкил-, алкенил-, алкинил-, арил-, винил-радикалы.

Номенклатура

Названия ациклических сульфонов производят от названий органических радикалов, связанных с группой SO, с прибавлением слова «сульфон», напр. СН(СН)SО — метилфенилсульфон. Названия циклических сульфонов производят от названия углеводорода, в котором один из атомов углерода замещен на атом серы, с приставкой тиа- и окончанием -диоксид, например тиациклопентан-1,1-диоксид (сульфолан).

Физические свойства Сульфоны — бесцветные кристаллические вещества, некоторые низшие алифатические сульфоны — высококипящие жидкости, без запаха, хорошо растворимы во многих органических растворителях, некоторые низкомолекулярные сульфоны растворимы в воде.

+ Свойства некоторых сульфонов Соединение Молекулярная масса Температура плавления, °С Температура кипения, °С Диметилсульфон (СН)SО 94,16 109 238 Метилфенилсульфон СН(СН)SО 156,21 88 Дифенилсульфон (СН)SО 218,272 128,5 378 Метилтрифторметилсульфон СН(СF)SО 148,12 14 129

Химические свойства Для сульфонов характерна высокая химическая и термическая стабильность.

К большинству восстановителей сульфоны инертны и только действием таких сильных восстановителей, как тетрагидридоалюминат лития (в диэтиловом эфире или тетрагидрофуране) на циклические сульфоны образуются органические сульфиды.

Элиминируют SO под действием ультрафиолета и восстановителей:

или

Получение Окисление сульфидов или сульфоксидов:

Алкилированием сульфиновых кислот или сульфинатов:

Распространённость в природе Сульфоны ограниченно распространены в природе: в крови и надпочечниках некоторых животных обнаружен диметилсульфон.

Применение На основе ариленсульфонов изготавливают специальные виды пластмасс. Сульфолан и сульфолен — растворители. В фармакологии, например, 4,4'-диаминодифенилсульфон используют при лечении лепры. Некоторые винилсульфоны, например, Активный голубой 2КТ, Активный оранжевый ЖТ используются как активные красители при окраске материалов из целлюлозных волокон: тканей, бумаги, флизелина.

Литература