Уреиды — N-ацил или N,N'-диацилмочевины, формально являющиеся продуктами замещения атомов водорода в NH-группах мочевины CO(NH) на ацилы RCO- (см. Ацилирование).
Исторически к уреидам также относят производные мочевины и гидрокси- или альдегидокислот, например гидантоиновую кислоту NHCONH-CHCOOH и её циклическое производное — гидантоин.
Физические свойства
Уреиды — высокоплавкие кристаллические вещества, обычно трудно растворимые в воде и этаноле
+ Свойства некоторых уреидов Соединение Молекулярная масса Температура плавления, °С Формалмочевина H-CO-NH-CO-NH 88,07 186 Ацетилмочевина CH-CO-NH-CO-NH 102,09 218-219 Гидантаиновая кислота NH-CO-NH-CH-COOH 118,09 180 Диацетилмочевина CH-CO-NH-CO-NH-CO-CH 144,13 152 Оксалуровая кислота NH-CO-NH-CO-COOH 132,08 187 Оксалурамид NH-CO-NH-CO-CO-NH 131,09 310 Парабановая кислота (оксалилмочевина) 116,04 243 Барбитуровая кислота (малонилмочевина) 128,09 248
Получение Действие карбоновых кислот, их ангидридов, хлорангидридов или сложных эфиров на мочевину. При реакции с монокарбоновыми кислотами и их производными образуются уреиды линейного строения, напр, формилмочевина. При реакции с дикарбоновыми кислотами и их производными — уреидами двух типов: кислые уреиды, или уреидокислоты, например оксалуровая кислота, и средние уреиды циклического строения, например парабановая кислота.
Применение
Наибольшее практическое применение имеют уреиды монозамещенных бромсодержащих кислот (бромурал) и производные барбитуровой кислоты (барбитураты), используемые как снотворные.
Примечания
Литература
Категория:Амиды карбоновых кислот