Та́лоза — моносахарид из группы гексоз с эмпирической формулой C6H12O6, принадлежит к альдозам.
Строение молекулы
Талоза является эпимером галактозы, то есть оба эти углевода отличаются исключительно по конфигурации групп при атоме углерода соседнего с альдегидогруппой (так называемом асимметричном α-атоме).Кочетков Н. К. Химия углеводов / Н. К. Кочетков, А. Ф. Бочков, Б. А. Дмитриев. — М.: Наука, 1967. — 672 с.
Талоза может существовать в виде α- и β-галактозы: Изомеры D-талозы Линейная форма Проекция Хеуорса α-D-талофураноза β-D-талофураноза α-D-талопираноза β-D-талопираноза α-D-талофураноза — (2S,3S,4R,5S)-5-((R)-1,2-дигидроксиэтил)оксолан-2,3,4-триол α-L-талофураноза — (2R,3R,4S,5R)-5-((S)-1,2-дигидроксиэтил)оксолан-2,3,4-триол β-D-талофураноза — (2R,3S,4R,5S)-5-((R)-1,2-дигидроксиэтил)оксолан-2,3,4-триол β-L-талофураноза — (2S,3R,4S,5R)-5-((S)-1,2-дигидроксиэтил)оксолан-2,3,4-триол α-D-талопираноза — (2S,3S,4S,5R,6R)-6-(гидроксиметил)оксан-2,3,4,5-тетраол α-L-талопираноза — (2R,3R,4R,5S,6S)-6-(гидроксиметил)оксан-2,3,4,5-тетраол β-D-талопираноза — (2R,3S,4S,5R,6R)-6-(гидроксиметил)оксан-2,3,4,5-тетраол β-L-талопираноза — (2S,3R,4R,5S,6S)-6-(гидроксиметил)оксан-2,3,4,5-тетраол
Скелетная формула D-талозы Скелетная формула L-талозы
Физические и химические свойства
При восстановлении талоза дает шестиатомный спирт галактит или дульцит (1,2,3,4,5,6-гексагидроксогексан), образующийся также при восстановлении галактозы. При окислении талозы получают двухосновную талослизевую кислоту (оптически деятельная), которая при нагревании с пиридином изомеризуется в слизевую кислоту (оптически не деятельная).
Биологическая роль, получение и применение
В природе талоза не встречается, так как относится к группе искусственно синтезированных углеводов. Получают её из D-галактоновой кислоты, которая при нагревании с хинолином превращается в стереоизомерную D-талоновую кислоту, при восстановлении которой образуется D-талоза в виде сиропа.
См. также Моносахариды Пентозы Гликолипиды Галактоза
Литература
Примечания
Категория:Альдогексозы