Тѐтрафто̀рэтиле́н — органическое соединение углерода и фтора с химической формулой C2F4, один из представителей фторолефинов — непредельных фторорганических соединений; продукт полного замещения фтором водорода в этилене.
Представляет собой тяжёлый газ, плохо растворяется в воде.
Умеренно токсичен, ПДК в воздухе рабочей зоны 4-й класс опасности (малоопасные вещества) по СанПиНу 1.2.3685-21.
Физические и химические свойства Тетрафторэтилен — тяжёлый газ (почти в 3,5 раза тяжелее воздуха), без цвета и запаха.
Молекула тетрафторэтилена плоская, межъядерное расстояние C—C — межъядерное расстояние C−F — угол между связями F—C—F — .
Тетрафторэтилен является мономером многих полимеров (пластмасс), легко полимеризуется и сополимеризуется практически со всеми мономерами: этиленом, пропиленом, винилиденфторидом, трифторхлорэтиленом и другими, образуя фторопласты часто с уникальными свойствами.
Получение тетрафторэтилена В лабораторных условиях тетрафторэтилен получают дебромированием 1,2-дибромтетрафторэтана цинком:
CF2BrCF2Br + Zn -> CF2CF2 + ZnBr2,
или деполимеризацией политетрафторэтилена в техническом вакууме:
.
В промышленности тетрафторэтилен получают пиролизом хлордифторметана (хладона-22) (при 550—750 °C):
2 CF2HCl -> CF2CF2 + 2 HCl.
Считается, что процесс пиролиза протекает через образование промежуточного дифторкарбена:
CF2HCl <=> :CF2 + HCl, CF2HCl <=> CF2: + HCl.
Процесс пиролиза сопровождается образованием большого числа побочных продуктов: гексафторпропилена, октафторциклобутана и многих других.
Физические свойства Стандартная энтальпия образования = −659,5 кДж/моль.
Теплота плавления 7,714 кДж/моль.
Пожароопасность Класс опасности 4.
Тетрафторэтилен — горючий газ. Температура самовоспламенения
Чистый тетрафторэтилен — взрывоопасный газ при давлении выше При этом происходит взрывная полимеризация:
= 71 ккал/моль.
Инициаторы взрыва: кислород, пероксидные соединения, оксиды металлов переменной валентности.
Жидкий тетрафторэтилен детонационными свойствами не обладает.
Химические свойства На палладиевом катализаторе тетрафторэтилен присоединяет водород с образованием 1,1,2,2-тетрафторэтана:
CF2CF2 + H2 -> CF2HCF2H.
При освещении актиничным светом тетрафторэтилен подвергается галогенированию, например:
CF2CF2 + Br2 ->[h\nu] CF2BrCF2Br.
В жёстких условиях тетрафторэтилен сгорает в кислороде, образуя тетрафторметан и диоксид углерода:
CF2CF2 + O2 -> CF4 + CO2.
При повышенной температуре тетрафторэтилен подвергается циклодимеризации с образованием октафторциклобутана:
2 CF2=CF2 -> C4F8.
Пиролиз тетрафторэтилена сопровождается образованием гексафторпропилена. Считается, что образование гексафторпропилена основано на реакциях дифторкарбена:
CF2CF2 + CF2{:} <=> CF3-CF=CF2.
На реакции пиролиза тетрафторэтилена основано промышленное производство важного фторсодержащего мономера — гексафторпропилена
Тетрафторэтилен легко полимеризуется по радикальному механизму в присутствии любых источников радикалов. Полимеризацию осуществляют как суспензионным, так и эмульсионным способом.
Получаемый политетрафторэтилен выпускается в виде различных марок: Ф-4, Ф-4ПН-90; Ф-4ПН-40; Ф-4ПН-20; Ф-4D и т. д.
Тетрафторэтилен вступает в реакцию радикальной сополимеризации с различными мономерами: с этиленом — фторопласт-40 (Ф-40); с гексафторпропиленом — фторопласт-4МБ (Ф-4МБ); с фтористым винилиденом — фторопласт-42 (Ф-42).
Токсичность
Техника безопасности Тетрафторэтилен — токсичное вещество, отнесённое к 4-му классу опасности (малоопасные вещества). Является сосудистым ядом, раздражает слизистые оболочки глаз и органов дыхания, в высоких концентрациях вредно влияет на центральную нервную систему, вызывает отёк лёгких, имеет нефротоксическое действие.
Предельно допустимые концентрации: в воздухе рабочей зоны 30 мг/м3; в атмосферном воздухе населённых пунктов максимальная разовая ПДК 6 мг/м3, среднесуточная ПДК 0,5 мг/м3.
Сферы применения Тетрафторэтилен используется в основном для получения тефлона (фторопласта-4).
См. также Политетрафторэтилен Фторорганические соединения Хлордифторметан Фторопласты
Примечания
Категория:Ядовитые вещества Категория:Перфторалкены Категория:Мономеры Категория:Газы