Нафтолы — оксипроизводные нафтена (нафталина) C10H(8-n)(ОН)n, где n = 1, 2, 3 и более. По свойствам нафтолы близки к фенолам бензольного ряда. В больших количествах нафтолы и их производные применяют в производстве красителей и органических полупродуктов.
Номенклатура
Изомерия У нафтолов возможна изомерия двух типов: изомерия положения гидроксильной группы в нафтеновом кольце: 1-нафтол (α-нафтол) или 2-нафтол (β-нафтол); изомерия боковой цепи, то есть строения углеводородных радикалов и их числа.
Физические свойства Нафтолы представляют собой бесцветные кристаллические вещества со слабым фенольным запахом. Нафтолы хорошо растворимы в органических растворителях, таких как этанол, диэтиловый эфир, хлороформ, бензол; плохо растворимы в холодной воде, несколько лучше растворяются в горячей воде.
Химические свойства Нафтолы вступают в химические реакции подобно фенолам. Как и фенолы, они являются слабыми кислотами.
Реакции с участием гидроксильной группы В реакциях с водными растворами щелочей они образуют соли — нафтоляты, хорошо растворимые в воде.
Способы получения C10H7SO3Na + NaOH -> C10H7OH + Na2SO3
Нафтолы в живых организмах Этиловый эфир 2-нафтола (неролин, или бромелия) входит в состав неролиевого масла, получаемого из цветков померанца ( и ).
Применение нафтолов В химической промышленности нафтолы используются как промежуточные продукты в синтезе различных азокрасителей. Из 1-нафтола получают 1-гидроксинафтен-2-карбоновую кислоту и 1-нафтилмочевину (используемую как зооцид). 2-Нафтол служит исходным веществом для синтеза 2-гидроксинафтен-3-карбоновой кислоты, 2-гидроксинафталинсульфокислот, 2-нафтиламина и 2-фенил-1-нафтиламина. 2-Нафтол используют в качестве антисептика, а также как антиоксидант для скипидара и каучуков. В смеси с тринитробензолом, тринитротолуолом и динитрохлорбензолом 2-нафтол применяется как фунгицидное средство.
Примечания