Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН — мононенасыщенная жирная кислота. Относится к группе омега-9 ненасыщенных жирных кислот.
Физические свойства Маслянистая жидкость, легче воды, без запаха, без цвета, нерастворима в воде, но растворяется в органических растворителях.
Химические свойства Окисляется в жёстких условиях перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, в мягких условиях при окислении перманганатом образуется смесь стереоизомерных диоксистеариновых кислот. При действии озона олеиновая кислота образует озонид, гидролизующийся с образованием пеларгонового альдегида и полуальдегид азелаиновой кислоты. Гидрируется до стеариновой кислоты.
Соли щелочных металлов олеиновой кислоты хорошо растворимы в воде и используются в текстильной промышленности (олеиновое мыло). Свинцовая соль олеиновой кислоты, в отличие от свинцовых солей насыщенных жирных кислот, растворима в эфире, на этом различии в растворимости основан метод выделения олеиновой кислоты из смеси кислот, получающихся омылением природных жиров.
Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис–конфигурацию, изомеризация в транс–изомер — элаидиновую кислоту — протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления +44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остаётся жидкой.
Нахождение в природе Содержится во многих животных жирах в виде сложных эфиров — глицеридов: говяжьем жире (41—42 %), свином жире (37—44 %), тресковом жире (30 %), а также содержится во многих растительных маслах:
масло сасанквы (85—89 %) масло лесного ореха (70—84 %) масло камелии (80 %) масло бурити (Mauritia flexuosa syn. Mauritia vinifera) (79 %) масло папайи (79 %) масло марулы (70—78 %) масло моринги (71 %) миндальное масло (64—82 %) оливковое масло (55,0—83,0 %) масло асаи (60 %) масло орехов кешью (60 %) масло авокадо (59—75 %) масло абрикосовых косточек (58—74 %) арахисовое масло (66 %) масло персиковых косточек (55—75 %) фисташковое масло (51—54 %) масло орехов макадамии (50—67 %) масло мякоти пекуи (54 %) масло андиробы (Carapa guianensis) (50,5 %) масло дерева ним (50 %) масло путерии (50 %) аргановое масло (48 %) масло косточек пекуи (46 %) овсяное масло (46 %) масло калодендрума капского (Calodendrum capense) (45 %) масло понгамии (44,5—71 %) масло орехов пекан (43—51 %) масло купуасу (44 %) масло манго (43 %) масло авелланского ореха (42 %) масло ши (40—45 %) подсолнечное масло (14,0—39,4 %, высокоолеиновое 61,0—69,8 %) горчичное масло (22—30 %) масло бразильского ореха (38 %) масло дерева сал (37—43 %) кунжутное масло (37—42 %) тыквенное масло (35—47 %) пальмовое масло (35—45 %) масло какао (34—36 %) масло расторопши (30 %) кукурузное масло (24—42 %) масло кокум (Garcinia indica) (30—42 %) масло орехов иллипа (Shorea stenoptera) (32—38 %) рисовое масло (32—38 %).
Применение Олеиновую кислоту и её эфиры применяют как пластификаторы для получения лакокрасочных материалов. Применяется в мыловарении, олеиновая кислота и её соли широко применяется в качестве эмульгаторов, в частности, в составе СОЖ при обработке металлов резанием, хонинговании, протягивании, развёртывании отверстий и прочих видах механической обработкиСмазочно-охлаждающие жидкости // «Химический энциклопедический словарь» под ред. Кнунянц И. Л., М.: Советская энциклопедия, 1983. Также используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.
В производстве замасливающих средств (для химических волокон), флотореагентов, синтетического каучука, пеногасителей, смачивателя для крашения дисперсными красителями, пластификаторов. Входит в состав косметических средств. Входит в состав олеина.
Соли олеиновой кислоты Олеат кобальта(II)
Олеат кальция
Олеат марганца
Олеат меди(II)
Олеат никеля(II)
Олеат олова(II)
Олеат ртути(II)
Исследователи Альбицкий, Алексей Андреевич «О некоторых превращениях олеиновой и других близких к ней кислот», Казань, 1898; Примечания
Литература «Химический энциклопедический словарь» под ред. Кнунянц И. Л., М.: Советская энциклопедия, 1983, стр. 407. Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977, стр. 170.
Ссылки Информационная карта потенциально опасного вещества
Категория:Одноосновные карбоновые кислоты Категория:Жирные кислоты Категория:Непредельные карбоновые кислоты