Бензои́лперокси́д (дибензои́лперокси́д, перокси́д бензои́ла) — органическое соединение ароматического ряда, относящееся к диацилпероксидам и содержащее пероксидную группу O-O, связанную с двумя бензоильными группами C6H5-C(O) -.
Физические и химические свойства Бензоилпероксид представляет собой бесцветные кристаллы с орторомбической решёткой (a = b = c = Z = 4 пространственная группа P222).
Молекула бензоилпероксида имеет следующее строение:
Растворяется в простых и сложных эфирах, хуже растворяется в керосине и петролейном эфире, не растворяется в диэтиленгликоле и кремнийорганических жидкостях. Умеренно растворяется в ацетоне метилэтилкетоне бензоле стироле метилметакрилате
Пероксид бензоила подвергается термическому распаду с образованием радикалов по следующей схеме:
(C6H5COO-)2 -> 2 C6H5C(O)O. -> 2 C6H5. + 2 CO2.
Образующиеся радикалы способны вызывать индуцированный распад исходного вещества. Распад ускоряется в присутствии ионов переходных металлов.
Чистый пероксид бензоила легко воспламеняется и интенсивно горит; горение его больших количеств может перейти во взрыв. Он также взрывается при нагревании, ударе и трении. Однако смесь бензоилпероксида с водой с содержанием её выше устойчива.
Органические вещества способны воспламеняться при соприкосновении с бензоилпероксидом. Бензоилпероксид также воспламеняется при действии минеральных кислот.
Водные растворы бензоилпероксида гидролизуются до пероксибензойной и бензойной кислот:
(C6H5COO-)2 + H2O -> C6H5COOH + C6H5C(O)OOH.
Обладает окислительными свойствами: окисляет замещённые фосфины R3P до R3PO, сульфиды до сульфоксидов. При взаимодействии с азотной кислотой вступает в реакции замещения в бензольное ядро в мета-положение.
Получение и применение
Синтез бензоилпероксида происходит в реакции бензоилхлорида с пероксидом водорода в щелочном растворе. Его содержание определяют методом иодометрического титрования в среде ацетона на холоде.
Пероксид бензоила используется: как инициатор радикальной полимеризации; в органической химии как источник фенильных радикалов, отвердитель полиэфирных смол, в качестве вулканизирующего агента; в киноиндустрии для изображения взрывов больших объёмов горючесмазочных материалов (бочки, цистерны), так как является ; для лечения угрей; в пищевой промышленности в качестве пищевой добавки под индексом Е928, например, для отбеливания муки. в стоматологии в качестве средства для отбеливания зубов.
Примечания
Литература
Категория:Диацилпероксиды Категория:Радикальные инициаторы