Адренохро́м (3-гидрокси-1-метил-2,3-дигидро-1H-индол-5,6-дион) кристаллы пурпурного цвета (Коэффициент экстинкции EmM = 4.02 при 480 нмGreen, S., et al. Mechanism of the catalytic oxidation of adrenaline by ferritin. J. Biol. Chem., 220, 237—255 (1956).) — один из метаболитов (продукт окисления) адреналина. Относится к группе дислептиков по классификации Делея (Delay).
Адренохромная гипотеза патогенеза шизофрении В 1952 году Джон Смитис и Гемфри Осмонд, основываясь на сходстве галлюцинаций, вызванных мескалином, с шизофреническими галлюцинациями, выдвинули гипотезу, что шизофрения может вызываться эндогенным галлюциногеном, названным ими М-фактором (мескалиноподобным фактором). Они также обратили внимание, что в некоторых случаях у пациентов, которым вводили адреналин, окрашенный продуктами окисления в розоватый цвет, возникали состояния, близкие к состояниям, индуцированным мескалином. Исходя из этих наблюдений и идентифицировав продукт окисления как адренохром, они сформулировали гипотезу патогенеза шизофрении как следствия аномального метаболизма адреналина с образованием адренохрома.Hoffer A., Osmond H., Smythies J. Schizophrenia: A new approach. II. Results of a year’s research. Journal of Mental Science 100 (418):29-45, Янв. 1954.
Также была высказана гипотеза, что эндогенный адренохром может участвовать в патогенезе шизофрении, однако причиной патологического состояния может являться не избыточный синтез адренохрома в организме, а генетически обусловленная недостаточность фермента глутатион-S-трансферазы, участвующего в метаболизме адренохрома.
Исходя из этой гипотезы, Осмонд и Хоффер предложили лечить шизофрению очень большими дозами витамина C и витамина B₃, приводящими к уменьшению адренохрома в головном мозге.
В настоящее время адренохромная гипотеза научно не признана. Фармаколог Александр Шульгин в книге PiHKAL писал, что адренохром не имеет никаких психоделических свойств. В начале 2000-х интерес к нему возобновился благодаря открытию того, что адренохром обычно вырабатывается как промежуточное звено в образовании нейромеланина.
Биосинтез и метаболизм Адренохром является одним из продуктов окисления адреналина свободными радикалами (хиноидное окисление) при окислительном стрессеBaez, S., et al. Glutathione transferases catalyse the detoxication of oxidized metabolites (o-quinones) of catecholamines and may serve as an antioxidant system preventing degenerative cellular processes. Biochem. J., 324, 25-28 (1997). О-Хиноновый фрагмент адренохрома может восстанавливаться с образованием адренолютина.
Адренохром в массовой культуре Энтони Бёрджесс в книге «Заводной апельсин» описывает наркотический напиток, который продавался в «Korova milk bar» — молоко с добавленным в него «дренокромом» (искажённое от «адренохром»). В книге Хантера Томпсона «Страх и отвращение в Лас-Вегасе» и экранизации этого произведения адренохром представлен как один из самых сильных наркотиков, по сравнению с которым «мескалин — имбирное пиво». На самом деле это художественное преувеличение. На сингле 1982 года группы The Sisters of Mercy «Body Electric» присутствует песня под названием Adrenochrome, также она присутствует на другой пластинке группы и на сборнике синглов. «Адренохром» — независимый фильм 2017 года режиссёра Тревора Симмса, главные роли в котором исполнили Том Сайзмор и Ларри Бишоп. Retrieved 26 March 2020. Адренохром также фигурирует в конспирологических теориях, таких как QAnon и Пиццагейт. Retrieved 16 March 2020. Во 2-й серии 1-го сезона сериале «Льюис» упоминается наркотик адренохром. Во второй серии 24-го сезона мультсериала «Южный Парк» сторонники отказа от вакцинации упоминают адренохром как средство, которое добывают из детей «Голливудские элиты». Во 2-й серии 4-го сезона сериала «Пацаны» на слёте конспирологов упоминается адренохром. «Адренохром» — название 9 трека в альбоме «Bootleg 187» российского хип-хоп исполнителя MURDA KILLA. «Адренохром» — название сингла российского хип-хоп исполнителя ATL. «Адренохром» — название трека на альбоме Найка Борзова «Потерянный среди звёзд. Акт I», вышедшем в 2022 году. Упоминается в треке группы «Макулатура» — «Дьявол». «ADRENACHROME» - название сингла российского хип-хоп исполнителя ALLME & Code80 «АДРЕНОХРОМ» - название сингла российского постпанк исполнителя N.MASTEROFF и рейв исполнителя GSPD
Литература
См. также Психоделики
Категория:Одноатомные спирты Категория:Хиноны