Иодэтан (этилиодид, иодистый этан) — органическое соединение с химической формулой СHI. Используется как алкилирующий агент в органическом синтезе.
Физические и химические свойства Бесцветная жидкость. При контакте с воздухом, особенно под воздействием света, оно разлагается и становится желтым или коричневым из-за наличия иода. Температура плавления: −110,9 °C, кипения: 72,2 °C, имеет плотность 1,993 г/см³ (20 °C), показатель преломления: 1,5133 (20 °C). Растворим в спирте, эфире, хлороформе, бензоле, плохо растворим в воде (0,403 г / 100 мл).
Иодэтан, как и другие галогеналканы могут вступать в Реакцию Вюрца, где галогеналканы реагируют с металлическим натрием по реакции:
2 C2H5I + 2 Na -> 2 NaI + C4H10
Иодэтан гидролизуется водным раствором щелочей:
C2H5I + KOH -> C2H5OH + KI
Иодэтан может реагировать со спиртовым раствором щелочей, по реакции дегидрогалогенирования, путём этих реакций получают алкены (углеводороды с двойной связью между атомами углерода): C2H5I + KOH -> C2H4 + KI + H2O
Получение В лаборатории иодэтан получают по реакции этилового спирта с иодом в присутствии красного фосфора.
3C2H5OH + PI3 -> 3C2H5I + H3PO3
Также иодэтан легко образуется при непосредственном воздействии иодоводорода на спирт. Для этого не требуется даже присутствия водоотнимающего средства. Достаточно прокипятить в колбе с обратным холодильником смесь спирта с концентрированной иодистоводородной кислотой в отношении примерно 1: 3 и затем разбавить водой, чтобы внизу выделился слой иодэтана.
Применение Применяется как этилирующий агент в органическом синтезе.
Безопасность Обладает слабым наркотическим действием. Также, может являться канцерогеном как и другие моногалогенопроизводные углеводородов (становиться причиной злокачественных опухолей).
Примечания
Литература
Категория:Этилирующие реагенты Категория:Иодалканы