Эндрин — хлорорганическое соединение, стереоизомер эпоксидированного альдрина — один из чрезвычайно токсичных и стойких к воздействию внешней среды пестицидов. Более чем в 2 раза токсичнее альдрина и в 10—12 раз ДДТВредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. Изд. 7-е, пер. и доп. В трех томах. Том I. Органические вещества. Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. Л., «Химия», 1976. 592 стр., 27 табл., библиография —1850 названий.. Контаминант. По решению Стокгольмской конвенции от 23 мая 2001 года имеет глобальный запрет в производстве, реализации и применении"Poison Control: Dangers of 'persistent organic pollutants' in the environment." Robert L. Metcalf “Insect Control” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” Wiley-VCH, Weinheim, 2002. .
История Эндрин был синтезирован в 1949 году Куртом Альдером. Коммерческое производство эндрина началось в США в 1951 году, где вместе с альдрином использовался в качестве пестицида. В 1969 году его исключили из списка веществ, защищающих растения, ввиду его склонности к биоаккумуляции. В некоторых странах применялся до начала 90-х. В соответствии со Стокгольмской конвенцией 2001 года, эндрин запрещён в производстве и применении.
Общее количество произведённого эндрина начиная с 1951 года составляет ~5000 тонн, из которых более 2500 тонн приходится на США.
Получение Эндрин получают окислением изодрина перекисью водорода в уксусной кислоте при невысокой температуре, так как при 100 °С образуется кетон, не обладающий инсектицидным действием. Другая производственная технология основана на конденсации гексахлорциклопентадиена ацетиленом, что позволяет получить промежуточное вещество для конденсации циклопентадиеномUNEP, 2003d. Global Report 2003, Regionally Based Assessment of Persistent Toxic Substances..
Физико-химические свойства Эндрин — белое кристаллическое вещество, нерастворимое в воде, хорошо растворяется в органических неполярных растворителях: бензоле, толуоле, гексане, керосине, из полярных — растворим в ацетоне, хуже в этаноле, эфире и тетрахлорметане. Имеет высокую температуру плавления — 200 °C. Разлагается он при температурах выше 245 °C. Технический эндрин — светло-коричневый порошок с характерным запахом. Химически устойчив, при нормальных условиях не реагирует с кислотами и щелочами, не разлагается под действием света и тепла, но в присутствии концентрированных кислот, под сильным воздействием солнечного света (фотохимическая изомеризация) или при нагревании выше 200 °C перегруппируется с образованием веществ, обладающих меньшей инсектицидной активностьюМельников Н. Н. Пестициды. Химия, технология и применение. — М.: Химия, 1987. 712 с.. Эндрин более реакционноспособен, чем альдрин. Так, он легко присоединяет по двойной связи n-хлорбензолтиолATSDR, 1996. Toxicological Profile Information Sheet for endrin, update August 1996..
Применение Применяется для борьбы с вредителями технических культур — насекомыми, в качестве инсектицида, и грызунами — дератизатор. В меньшей степени используется в качестве акарицида и моллюскоцида, авицида.
Форма выпуска
Дуст, гранулированный порошок, сухие смеси, эмульсии, аэрозоль, жидкие смеси.
Эффективность эндрина как пестицида Эндрин — чрезвычайно токсичный инсектицид, который намного эффективнее действует на вредных насекомых, чем, например, альдрин и ГХЦГ. Считается особенно эффективным для уничтожения гусениц и тлей на табаке, кукурузе, сахарной свёкле, сахарном тростнике, хлопчатнике и других сельскохозяйственных культурах.
В качестве акарицида использовался против черносмородинного почкового клеща, против которого все другие препараты неэффективны.
Также данное вещество использовалось для контроля над численностью популяций мышей и прочих грызунов (родентицид).
Некоторые виды вредных насекомых и грызунов имеют резистентность к эндрину. Так, например, среди насекомых она есть у некоторых видов тли (виноградная филлоксера), у грызунов приобретается устойчивость у сосновой мышиПестициды и защита растений - М. Б. Грин, Г. С. Хартли, Т. Ф. Вест ; ред., авт. предисл. Н. М. Голышин, пер. с англ. П. В. Попов. - М.: Колос, 1979..
Токсичность Эндрин — СДЯВ для теплокровных животных и человека, нейротоксичной природы. Чрезвычайно токсичен для рыб, моллюсков, амфибий и насекомых. Чрезвычайно токсичен для человека при ингаляционном воздействии, ЛД50 эндрина в виде аэрозоля соизмерима с ЛД50 синильной кислоты ~ 2 мг/кг.
Живой организм LD50 в мг/кг Мыши 9,5 Кролики 7-10 Крысы (внутрижелудочно) 7,3-8,6 Кошки 75 Человек (аэрозоль) 1÷2 Утка 5,6 Крысы (перорально) 17 Крысы (накожно) 12,5 Пчёлы 0,46Дафния магна (Дафния большая, Блоха водяная большая) 0,0042 Радужная форель 0,00073 Голубой карп 8·10−10
Поражает преимущественно нервную систему. Всасывается через кожу. Имеет долгий период полувыведения из организма.
Отравление эндрином При остром отравлении — двигательное возбуждение, учащение дыхания, подёргивания мышц, вздрагивания, тонические судороги. Гибель наступает после нескольких приступов судорог, вероятно, вследствие паралича дыхательного центра.
Описаны случаи острых отравлений в результате потребления хлеба, выпеченного из загрязнённой муки с содержанием эндрина 150—5500 мг/кг. Первые признаки интоксикации наблюдались обычно через 2—3 ч (общее недомогание, тошнота, рвота, слабость, сильное потение). В более тяжёлых случаях описаны судороги, временная глухота, параличи, расстройство координации движений, парестезии. Выздоровление наступало быстро, однако иногда отмечали как следствие отравления кратковременную дезориентацию, агрессивность, нарушения интеллекта. Описана энцефалопатия у ребёнка, подвергшегося воздействию эндрином.
Превращения в организме и выделение Эндрин исчезает из тканей животных намного быстрее, чем дильдрин. Установлено, что ферменты микросом печени крыс, кроликов, свиней не способны гидролитически расщеплять эндрин. При введении крысам с пищей в течение 12 дней эндрина, меченного 14С, по ~8 мг на животное в день снижалось выделение меченого продукта после прекращения экспозиции, что указывало на длительность биологического полураспада эндрина в тканях (1—2 дня).
Меры предосторожности При работе с этим препаратом необходимо соблюдение специальных мер предосторожности. Работа проводится исключительно в химкостюмах и СИЗОД.
Экологические аспекты Эндрин представляет большую опасность экосистемам, благодаря своей устойчивости к разрушению и чрезвычайной токсичности. Эндрин так же, как и альдрин обладает свойствами биоаккумуляции. Эндрин не растворим в воде, поэтому, накапливаясь в ней, приводит к массовой гибели обитателей, в особенности гибнут рыбы, которые очень чувствительны к нему (средняя ЛК50 для рыб составляет 0,0005 мг/л).
Благодаря своей устойчивости эндрин обладает довольно длительным периодом полураспада в почве, который может, в отдельных случаях, достигать двенадцати и более лет. Те растения, которые поглощают эндрин корнями из обработанной им почвы, могут накапливать в себе смертельные дозы (до 5000 мг и более), приводящие к гибели не только диких травоядных, но и домашних животных со свободным выпасом (крупный и мелкий рогатый скот, лошади итд.).
Хранение эндрина, а также использование его в качестве пестицида категорически запрещено.
Литература Yalkowsky S.H., Yan H. «Handbook of aqueous solubility data». — CRC Press, 2003. — С. 818
Примечания
См. также Альдрин ХОС Стойкие органические загрязнители Пестициды
Категория:Пестициды Категория:Инсектициды Категория:Полихлорциклодиены Категория:Нейротоксины